Quinisocain

Strukturformel
Strukturformel von Quinisocain
Allgemeines
Freiname Quinisocain
Andere Namen
  • 3-Butyl-1-(2-dimethylamino-
    ethoxy)isochinolin (IUPAC)
  • Quinisocainum (Latein)
  • Dimethisoquin (USAN)
  • Chinisocain
Summenformel
  • C17H24N2O (Quinisocain)
  • C17H24N2O·HCl (Quinisocain·Monohydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 86-80-6 (Quinisocain)
  • 2773-92-4 (Quinisocain·Monohydrochlorid)
PubChem 6857
ATC-Code

D04AB05

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 272,39 g·mol−1(Quinisocain)
Schmelzpunkt
  • 146 °C (Quinisocain)[1]
  • 144–148 °C (Quinisocain·Monohydrochlorid) [2]
Siedepunkt

155–157 °C (4 hPa) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36/39
LD50

8 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Quinisocain (Dimethisoquin USAN) ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.[2]

Herstellung

Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist alpha-n-Butylphenethylamin.[4]

Wirkung

Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Quinisocain bei ChemIDplus
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt (2-(3-BUTYL-ISOQUINOLIN-1-YLOXY)-ETHYL)-DIMETHYLAMINEHYDROCHLORIDE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2010.
  4.  Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google Buchsuche).
  5. Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048. PMID 11714893. Abgerufen am 17. Juni 2010.

Handelsnamen

  • Haenal® akut Creme von Strathmann GmbH & Co. KG, Deutschland
  • Isochinol® Salbe von Vifor SA, (Villars-sur-Glâne), Schweiz

Weblinks

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Das könnte Dich auch interessieren