Quinisocain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Quinisocain
Andere Namen	3-Butyl-1-(2-dimethylamino- ; ethoxy)isochinolin (IUPAC); Quinisocainum (Latein); Dimethisoquin (USAN); Chinisocain;
Summenformel	C17H24N2O (Quinisocain); C17H24N2O·HCl (Quinisocain·Monohydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6857
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AB05
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	272,39 g·mol−1(Quinisocain)
Schmelzpunkt	146 °C (Quinisocain); 144–148 °C (Quinisocain·Monohydrochlorid) ;
Siedepunkt	155–157 °C (4 hPa)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinisocain (Dimethisoquin USAN) ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.^[2]

Herstellung

Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist alpha-n-Butylphenethylamin.^[4]

Wirkung

Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu Quinisocain in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt (2-(3-BUTYL-ISOQUINOLIN-1-YLOXY)-ETHYL)-DIMETHYLAMINEHYDROCHLORIDE bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google-Buchsuche).
↑ Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299. Jahrgang, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048, PMID 11714893 (aspetjournals.org [abgerufen am 17. Juni 2010]).

Handelsnamen

Haenal^® akut Creme von Strathmann GmbH & Co. KG, Deutschland
Isochinol^® Salbe von Vifor SA, (Villars-sur-Glâne), Schweiz

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Quinisocain-Präparate

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu Quinisocain in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[RÖMPP_Online-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt (2-(3-BUTYL-ISOQUINOLIN-1-YLOXY)-ETHYL)-DIMETHYLAMINEHYDROCHLORIDE bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google-Buchsuche).

[pmid11714893-5] Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299. Jahrgang, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048, PMID 11714893 (aspetjournals.org [abgerufen am 17. Juni 2010]).

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