Salinomycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Salinomycin
Andere Namen	(2R)-2-[(5S,6R)-6-[(1S,2S,3S,5R)-5-[(2S,5R,7S,9S, 10S,12R,15R)-2- [(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-2-tetrahydropyranyl]- 15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro [4.1.5^{7}.3^{5}] pentadec-13-en-9-yl]-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxoheptyl]- 5-methyl-2-tetrahydropyranyl] butanoic acid (IUPAC)
Summenformel	C42H70O11 (freie Säure); C42H69O11Na (Natriumsalz);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	72370
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP51AH01
Eigenschaften
Molare Masse	751,00 g·mol−1 (freie Säure); 772,98 g·mol−1 (Natriumsalz);
Schmelzpunkt	112,5–113,5 °C (freie Säure); 140–142 °C (Natriumsalz);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salinomycin ist ein Polyether-Antibiotikum und wird von Streptomyces albus gebildet.

Synthese und Eigenschaften

Das Makromolekül ist strukturell eine Dispiro-Ketal-Verbindung und wird auf dem Polyketidweg biosynthetisiert. Die chemische Totalsynthese wurde erstmals 1998 beschrieben.^[3]

Anwendung

Veterinärmedizin

Das Natriumsalz von Salinomycin wird als Futtermittelzusatzstoff (E 766) zur Verhütung der Kokzidiose bei Masthühnern und Mastkaninchen verwendet. Außer gegen Kokzidien wirkt es gegen bestimmte grampositive Bakterien, nicht jedoch gegen Enterobakterien. In der für Hühner angewendeten Konzentration ist Salinomycin giftig für Pferde und Puten.

Die maximal zulässige Rückstandskonzentration in der EU liegt bei Masthühnern bei 5 μg/kg Salinomycin in allen feuchten Geweben.^[4]

Humanmedizin

In der Humanmedizin wird die Anwendung von Salinomycin in der Behandlung bestimmter Krebserkrankungen erforscht, da es zum Zelltod (Apoptose) bei sogenannten Tumorstammzellen führen soll.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

Weblinks

Datenblatt Salinomycin bei Vetpharm, abgerufen am 30. Juli 2012.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Salinomycin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
↑ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 9–40.
↑ Verordnung (EG) Nr. 500/2007 der Kommission vom 7. Mai 2007 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1463/2004 hinsichtlich der Einführung eines Rückstandshöchstgehalts für den zur Gruppe „Kokzidiostatika und andere Arzneimittel“ zählenden Futtermittelzusatzstoff Sacox 120 microGranulat.
↑ Gupta et al.: P. B. Identification of Selective Inhibitors of Cancer Stem Cells by High-Throughput Screening. Cell, Vol. 138 (4), 645–659, 13. August 2009. doi:10.1016/j.cell.2009.06.034
↑ Mammakarzinom: Erstmals Wirkstoff gegen Tumorstammzellen. In: Deutsches Ärzteblatt, 14. August 2009
↑ Der Spiegel Online: Tier-Antibiotikum treibt Krebszellen in den Selbstmord. 14. Oktober 2009
↑ Der Spiegel Online: Forscher erproben neuen Wirkstoff gegen Krebs. 13. April 2010
↑ Cord Naujokat, Dominik Fuchs, Gerhard Opelz: "Salinomycin in cancer: A new mission for an old agent". In: Molecular Medicine Reports 3(4): 555–559, 2010.
↑ A. Huczynski: Salinomycin – a New Cancer Drug Candidate. In: Chemical Biology & Drug Design (2012), 79, 235–238 doi:10.1111/j.1747-0285.2011.01287.x.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Salinomycin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.

[3] J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 9–40.

[4] Verordnung (EG) Nr. 500/2007 der Kommission vom 7. Mai 2007 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1463/2004 hinsichtlich der Einführung eines Rückstandshöchstgehalts für den zur Gruppe „Kokzidiostatika und andere Arzneimittel“ zählenden Futtermittelzusatzstoff Sacox 120 microGranulat.

[5] Gupta et al.: P. B. Identification of Selective Inhibitors of Cancer Stem Cells by High-Throughput Screening. Cell, Vol. 138 (4), 645–659, 13. August 2009. doi:10.1016/j.cell.2009.06.034

[6] Mammakarzinom: Erstmals Wirkstoff gegen Tumorstammzellen. In: Deutsches Ärzteblatt, 14. August 2009

[7] Der Spiegel Online: Tier-Antibiotikum treibt Krebszellen in den Selbstmord. 14. Oktober 2009

[8] Der Spiegel Online: Forscher erproben neuen Wirkstoff gegen Krebs. 13. April 2010

[9] Cord Naujokat, Dominik Fuchs, Gerhard Opelz: "Salinomycin in cancer: A new mission for an old agent". In: Molecular Medicine Reports 3(4): 555–559, 2010.

[10] A. Huczynski: Salinomycin – a New Cancer Drug Candidate. In: Chemical Biology & Drug Design (2012), 79, 235–238 doi:10.1111/j.1747-0285.2011.01287.x.

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