Semiquadratsäure

Strukturformel
Struktur der Semiquadratsäure
Allgemeines
Name Semiquadratsäure
Andere Namen

Moniliformin

Summenformel C4H2O3
CAS-Nummer 31876-38-7
PubChem 40452
Eigenschaften
Molare Masse 98,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

41 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.

Vorkommen

Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.

Chemische Eigenschaften

Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88).

Nach Abspaltung eines Protons ist das Anion der Semiquadratsäure mesomeriestabilisiert.

Physiologische Wirkung

Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt. [3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Semiquadratsäure bei ChemIDplus
  3. EFSA: Scientific information on mycotoxins and natural plant toxicants. (PDF)

Weblinks


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