Thromboxan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thromboxan
Andere Namen	(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11-Epoxy- 15-hydroxythromboxa-5,13-dien-1-säure; TXA2;
Summenformel	C20H32O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5280497
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	352,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Thromboxan B2; Achtung
H- und P-Sätze	H: 361
	P: 281
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thromboxan (oder genauer: Thromboxan-A₂ oder kurz: TXA₂) ist ein mit den Prostaglandinen verwandtes Biomolekül, das hauptsächlich in Thrombozyten (Blutplättchen) vorkommt und nach diesen benannt ist. Es enthält einen Oxan-Ring aus fünf Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom. Aus dem Vorprodukt Arachidonsäure wird durch Cyclooxygenase und Peroxidase zunächst Prostaglandin H₂ gebildet. Aus diesem stellt die Thromboxan-Synthase schließlich Thromboxan A2 her.^[2]

Es vermittelt seine Wirkungen über den Thromboxan-Rezeptor, einen membranständigen G-Protein-gekoppelten Rezeptor. Das aktive Thromboxan-A₂ wird im Körper mit einer Halbwertszeit von 30 Sekunden zum inaktiven Metaboliten Thromboxan-B₂ abgebaut.^[3]

Thromboxan-B₂

Wirkungen

Thrombozytenaggregation: Thromboxan wird unter anderem in Thrombozyten gebildet und ist dort das hauptsächlich gebildete Prostaglandin. Es aktiviert die Thrombozytenaggregation über die Thromboxan-Rezeptoren auf den Thrombozyten und ist ein Gegenspieler des vom Endothel gebildeten blutgerinnungshemmenden Prostacyclins. Thrombozyten enthalten ausschließlich Cyclooxygenase-1 zur Prostaglandinbildung. Diese wird durch Acetylsalicylsäure unwiederbringlich funktionsunfähig gemacht und kann dann in Thrombozyten nicht neu gebildet werden (da diese kernlos sind). Daher sind diese Thrombozyten für den Rest ihres 8–12-tägigen Lebens im Organismus auch nach kleinen Dosen von Acetylsalicylsäure (Aspirin^®) in ihrer Aggregationsfähigkeit deutlich eingeschränkt.
glatte Muskulatur: Thromboxan bewirkt über die Thromboxan-Rezeptoren auch eine Kontraktion sämtlicher glatter Muskeln an Gefäßen und Luftwegen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Thromboxane B₂ bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Der BibISBN-Eintrag Vorlage:BibISBN/9783131308849 ist nicht vorhanden. Bitte prüfe die ISBN und lege ggf. einen Vorlage:Neuer Abschnitt an.
↑ Simmons D et al. Cyclooxygenase Isoenzymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. Pharmacol Rev 2004;56:387–437.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Thromboxane B₂ bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[2] Der BibISBN-Eintrag Vorlage:BibISBN/9783131308849 ist nicht vorhanden. Bitte prüfe die ISBN und lege ggf. einen Vorlage:Neuer Abschnitt an.

[Simmons-3] Simmons D et al. Cyclooxygenase Isoenzymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. Pharmacol Rev 2004;56:387–437.

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Thromboxan

Wirkungen

Einzelnachweise

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