Triglycidylisocyanurat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triglycidylisocyanurat
Andere Namen	TGT; 1,3,5-Tris(oxiranylmethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trion; Tris(2,3-epoxypropyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trion; Isocyanursäuretris(2,3-epoxypropyl)ester; TGIC;
Summenformel	C12H15N3O6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver oder Granulat
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	17142
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	88–98 °C (Schmelzbereich)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 340‐331‐301‐373‐318‐317‐412
	P: 273
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triglycidylisocyanurat (TGIC) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Die kristalline Substanz besitzt einen zentralen Isocyanursäuresechsring, sowie drei Epoxidsubstituenten. In granulierter Lieferform wird es üblicherweise als Härter in wetterbeständigen Pulverlacken auf der Basis von Polyesterharzen verwendet.

Gewinnung
Isocyanursaure wird mit einem Überschuss Epichlorhydrin in Gegenwart eines Tetraalkylammoniumsalzes als Katalysator umgesetzt.

Epichlorhydrin

Isocyanursäure

Chemische Eigenschaften
TGIC kann aufgrund seiner drei endständigen Epoxidgruppen verzweigt mit Carboxygruppen vernetzen.
Verwendung

Triglycidylisocyanurat granuliert
Mit TGIC vernetzte Pulverlacke, auf der Basis von carboxygruppenhaltigen Polyesterharzen, zeichnen sich durch eine gute Witterungsstabilität aus. Dabei reagiert das TGIC mittels seiner Epoxidgruppen mit den Carboxygruppen des Polyesterharzes über eine Polyadditionsreaktion, also ohne Abspaltprodukte. Das hierdurch entstehende Netzwerk macht den resultierenden Pulverlack sehr widerstandsfähig gegen aggressiv wirkende Ultraviolettstrahlung. Gleichzeitig zeigen TGIC-vernetzte Pulverlacke eine gute Flexibilität bei einer vergleichsweise zufriedenstellenden Chemikalienbeständigkeit.^[5]
Aufgrund seiner erbgutschädigenden Eigenschaften (mutagene Kategorie 2 M:2) ^[6], und der darum seit Mitte 1998 geltenden Einstufung als giftig, hat die Verwendung als Härter für Pulverlacke im Europäischen Raum stark nachgelassen. Aktuelle außenbeständige Pulverlacke werden daher zunehmend mit alternativen Härtern vernetzt, beispielsweise auf der Basis von Hydroxylalkylamid.
Das Alpha Isomer von TGIC wurde unter den Namen Teroxirone, Alpha-TGT und Henkels Compound experimentell als Wirkstoff gegen Tumore verwendet. Die klinischen Versuche wurden jedoch nicht fortgeführt.^[7]
Sicherheitshinweise
Die häufigste Kontaktmöglichkeit mit TGIC besteht für den Menschen bei der Herstellung des Stoffes selbst, als auch bei der Verarbeitung der daraus hergestellten Pulverlacke. Am kritischsten ist hierbei die Inhalation von Stäuben aus reinem TGIC. Um diese zu vermeiden ist die Verwendung von Atemschutz und einer Absaugung zwingend notwendig. Aufgrund der Möglichkeit von Haut- und Augenreizungen ist die Verwendung von Schutzbrillen und Schutzhandschuhen einzuhalten. Bei der Verarbeitung TGIC-haltiger Pulverlacke konnte eine eindeutige Bioverfügbarkeit nicht nachgewiesen werden.^[1]
Nachweis
Der Nachweis von TGIC kann mittels Flüssigchromatographie (HPLC) erfolgen, wobei TGIC aus Pulverlacken zuvor mittels Tetrahydrofuran extrahiert werden muss. Bei nichtgebundenem TGIC kann auf diese Extraktion verzichtet werden.^[8]
Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 2451-62-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

↑ ^2,0 ^2,1 Technisches Merkblatt der Fa. Ciba Specialty Chemicals, Produkt: Araldit^® PT 810, Ausgabe Oktober 1997

↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

↑ Datenblatt Tris(2,3-epoxypropyl) isocyanurate bei Sigma-Aldrich (PDF).

↑ J. Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung. 2. Auflage. Vieweg & Sohn Verlag, Wiesbaden 2003, ISBN 3-528-13380-5.

↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Nachweis der Genotoxizität von TGIC, Ausgabe: November 1997

↑ National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme, Priority Existing Chemical No. 1, Ausgabe: April 1994

↑ BVGR-Online-Datenbank, Verfahren zur Bestimmung von Triglycidylisocyanurat (TGIC), Ausgabe: April 1999

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 2451-62-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[TD-2] 2,0 ^2,1 Technisches Merkblatt der Fa. Ciba Specialty Chemicals, Produkt: Araldit^® PT 810, Ausgabe Oktober 1997

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Tris(2,3-epoxypropyl) isocyanurate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[JP-5] J. Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung. 2. Auflage. Vieweg & Sohn Verlag, Wiesbaden 2003, ISBN 3-528-13380-5.

[MUTAGEN-6] Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Nachweis der Genotoxizität von TGIC, Ausgabe: November 1997

[ALPHA-7] National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme, Priority Existing Chemical No. 1, Ausgabe: April 1994

[NACHWEIS-8] BVGR-Online-Datenbank, Verfahren zur Bestimmung von Triglycidylisocyanurat (TGIC), Ausgabe: April 1999

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]