Trospiumchlorid
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- Carbonsäureester
- Diphenylmethan
- Quartäre Ammoniumverbindung
- Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus
- Spiroverbindung
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Freiname | Trospiumchlorid | ||||||||||||
Andere Namen |
3-(2-hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)spiro- [bicyclo[3.2.1]octan-8,1′-pyrrolidin]-1′-ium 3a-Benziloyloxyspiro[nortropanium- 8,1′-pyrrolidinium]chlorid | ||||||||||||
Summenformel | C25H30ClNO3 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||
Wirkstoffklasse |
Spasmolytika | ||||||||||||
Wirkmechanismus | |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse |
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Schmelzpunkt |
255–257 °C (Zersetzung) [2] | ||||||||||||
Löslichkeit |
sehr leicht löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan [1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Trospium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Tropanderivate und gehört zu den synthetischen Anticholinergika. Chemisch handelt es sich um ein quartäres 3α-Nortropanol, das mit Benzilsäure verestert ist. Er wird zur Behandlung der Drang- und Reflexinkontinenz eingesetzt.
Klinische Angaben
Die pharmakologische Wirkung kommt durch kompetitive Blockade der Wirkung von Acetylcholin an den muskarininischen Acetylcholinrezeptoren zustande. Dies führt zu einer Hemmung des parasympathischen Einflusses auf die glatte Muskulatur, den Herzmuskel, Drüsen und Ganglien des peripheren Nervensystems. Als quartäres Ammoniumion wird Trospium schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und kann auch die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht durchdringen, weshalb es kaum Wirkungen auf das Zentralnervensystem zeigt. Zudem wird Trospiumchlorid von speziellen, an der Blut-Hirn-Schranke lokalisierten Transportersystemen erkannt und ausgeschleust.[5]
Pharmakologische Eigenschaften
Kontraindikationen
Kontraindikationen für den Einsatz sind unbehandeltes Grüner Star, obstruktive Prostatahyperplasie, Darmverstopfungen, Pylorusstenose und andere Verengungen im Magen-Darm-Kanal sowie Herzarrhythmien mit erhöhter Herzfrequenz.
Nebenwirkungen
Die Nebenwirkungen entsprechen im Prinzip ebenfalls denen anderer Anticholinergika; es können Hautrötungen, Völlegefühl, Verstopfung, Sehstörungen, verminderte Schweißbildung, Herzrasen (Tachykardie), Akkommodationsstörungen und ein trockener Mund auftreten.
Handelsnamen
- Monopräparate
Inkontan (A), Rekont (A), Spasmex (D), Spasmolyt (D, A), Spasmo-Rhoival (D), Spasmo-Urgenin Neo (CH), Spasmo-Urgenin TC (D), Uraplex (A), Urivesc (D,A)
- Kombinationspräparate
Spasmo-Urgenin (A)
Literatur
- Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.
- A. Wiedemann, P.A. Schwantes: Antimuscarinic drugs for the treatment of overactive bladder: are they really all the same? - A comparative review of data pertaining to pharmacological and physiological aspects (PDF). Eur J Ger 9(1): 29-42, 2009.
Weblinks
- Trospium auf www.urologielehrbuch.de
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Ausgabe. 6.0–6.2, 2008.
- ↑ 2,0 2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Trospiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ J. Geyer, O. Gavrilova, E. Petzinger: The role of P-glycoprotein in limiting brain penetration of the peripherally acting anticholinergic overactive bladder drug trospium chloride in Drug Metabolism and Disposition 37 (2009) 1371-1374. doi:10.1124/dmd.109.027144