Vanoxerin

Strukturformel
Struktur von Vanoxerin
Allgemeines
Freiname Vanoxerin
Andere Namen
  • 1-[2-(4,4-Difluorbenzhydryloxy)ethyl] -4-(3-phenylpropyl)piperazin
  • GBR-12909
Summenformel C28H32F2N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 67469-69-6
  • 67469-78-7 (Dihydrochlorid)
PubChem 3455
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 450,56 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vanoxerin, auch unter dem Namen GBR-12909 bekannt, ist ein Piperazin-Derivat, das beim Menschen als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (SDRI) wirkt. Es wurde als Ersatzstoff zur Behandlung von Kokainabhängigen entwickelt, um die psychischen Entzugserscheinungen abzumildern. GBR-12909 bindet hierbei wie Kokain den Dopaminwiederaufnahmetransporter, jedoch 500× stärker ohne dabei einen nennenswerten stimulierenden Effekt zu haben, da es im Gegensatz zu Kokain die gleichzeitige Ausschüttung von Dopamin unterbindet. Auch die Halbwertszeit von Vanoxerin ist wesentlich länger als bei Kokain.[2]

Seit 2006 befindet sich Vanoxerin in der zweiten Phase, d. h. es werden Versuche an Menschen unternommen.

Es wurde auch eine veresterte Caprinsäure von Vanoxerin entwickelt (DBL-583), das als Depotspritze gegeben werden kann und etwa für einen Monat wirkt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt GBR 12909 dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Differential Reinforcing Effects of Cocaine and GBR-12909:Biochemical Evidence for Divergent Neuroadaptive Changes in the Mesolimbic Dopaminergic System The Journal of Neuroscience, December 1, 1996, 16(23): 7416–7427 (PDF).


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