Xanthohumol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthohumol
Andere Namen	1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-propenon
Summenformel	C21H22O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	639665
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	354,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	172 °C
Löslichkeit	0,0013 g·l−1 in Wasser (23 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐400
	P: 273‐280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bei Xanthohumol handelt sich um ein prenyliertes Pflanzenpolyphenol, das den Chalkonen zugeordnet wird und bisher ausschließlich im Hopfen nachgewiesen werden konnte. Dabei weisen die Bitterhopfensorten einen deutlich höheren Gehalt an Xanthohumol auf als Aromasorten. Beim Brauprozess wird Xanthohumol weitestgehend durch das Erhitzen in Isoxanthohumol umgewandelt.^[3]

In Tests zeigte sich Xanthohumol als wirksam gegen die Entstehung und Entwicklung von Krebszellen.^[4]^[1] Die chemopräventive Wirkung von Isoxanthohumol ist deutlich geringer.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Xanthohumol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Xanthohumol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^3,0 ^3,1 Xanthohumol in Bier – Möglichkeiten und Grenzen einer Anreicherung. (PDF) Abgerufen am 3. März 2012.
↑ Gerhauser C, Alt A, Heiss E, et al.: Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop. In: Molecular Cancer Therapeutics. 1. Jahrgang, Nr. 11, September 2002, S. 959–969, PMID 12481418 (aacrjournals.org [PDF; abgerufen am 25. September 2010]).

Literatur

Chadwick LR, Pauli GF, Farnsworth NR: The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties. In: Phytomedicine : International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. 13. Jahrgang, Nr. 1–2, Januar 2006, S. 119–131, PMID 16360942, PMC 1852439 (freier Volltext).
Overk CR, Guo J, Chadwick LR, et al.: In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin. In: Chemico-biological Interactions. 176. Jahrgang, Nr. 1, Oktober 2008, S. 30–39, PMID 18619951, PMC 2574795 (freier Volltext).
Koo JH, Kim HT, Yoon HY, et al.: Effect of xanthohumol on melanogenesis in B16 melanoma cells. In: Experimental & Molecular Medicine. 40. Jahrgang, Nr. 3, Juni 2008, S. 313–319, PMID 18587269, PMC 2679287 (freier Volltext).

Weblinks

Christoph Michael Dorn: ANALYSIS OF THE EFFECTS OF XANTHOHUMOL ON HEPATIC HOMEOSTASIS, INFLAMMATION, FIBROSIS AND CANCEROGENESIS (pdf) In: Inaugural-Dissertation. FAKULTÄT CHEMIE UND PHARMAZIE DER UNIVERSITÄT REGENSBURG. S. 152. 2009. Abgerufen am 25. September 2010.
Xanthohumol HVG Hopfenverwertungsgenossenschaft e.G.

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Xanthohumol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Xanthohumol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[xib-3] 3,0 ^3,1 Xanthohumol in Bier – Möglichkeiten und Grenzen einer Anreicherung. (PDF) Abgerufen am 3. März 2012.

[pmid12481418-4] Gerhauser C, Alt A, Heiss E, et al.: Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop. In: Molecular Cancer Therapeutics. 1. Jahrgang, Nr. 11, September 2002, S. 959–969, PMID 12481418 (aacrjournals.org [PDF; abgerufen am 25. September 2010]).

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