Zimtsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäuremethylester
Andere Namen	Methylcinnamat; Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC);
Summenformel	C10H10O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	637520
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	35–36 °C
Siedepunkt	260–262 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Diethylether, Glycerin;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff^[1] und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren. Zimtsäuremethylester gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäuremethylester. Sein Flammpunkt liegt bei 113 °C.^[1]

Vorkommen

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten.^[5] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.^[6]

Darstellung

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol gewonnen werden.

Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden. Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt Zimtsäuremethylester (PDF) bei Carl Roth
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
↑ Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia, in: J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14 (5); doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
↑ D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
↑ Versuchsprotokoll Ruhr-Universität Bochum (PDF).

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich (PDF).

[CarlRoth-2] Datenblatt Zimtsäuremethylester (PDF) bei Carl Roth

[AlfaAesar-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Acros-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.

[Murillo-5] Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia, in: J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14 (5); doi:10.1590/S0103-50532003000500008.

[Boland-6] D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.

[Enterlein-7] Versuchsprotokoll Ruhr-Universität Bochum (PDF).

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