α-Phenylglycin


Strukturformel
Strukturformel von α-Phenylglycin
D-Phenylglycin (links) und L-Phenylglycin (rechts)
Allgemeines
Name α-Phenylglycin
Andere Namen
  • (R)-2-Amino-2-phenylessigsäure
  • D-(–)-Phenylglycin
  • D-2-Phenylglycin
  • (S)-2-Amino-2-phenylessigsäure
  • L-(+)-Phenylglycin
  • L-2-Phenylglycin
  • DL-2-Phenylglycin
  • (RS)-2-Phenylglycin
  • (±)-2-Phenylglycin
Summenformel C8H9NO2
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 875-74-1 (D-Phenylglycin)
  • 2935-35-5 (L-Phenylglycin)
  • 2835-06-5 (DL-Phenylglycin)
PubChem 70134
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Eigenschaften
Molare Masse 151,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

305 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

D-Phenylglycin [Synonym:(R)-Phenylglycin] ist eine ökonomisch bedeutende, in der Natur nicht vorkommende, nicht-proteinogene α-Aminocarbonsäure. Sie ist in der Seitenkette mehrerer semisynthetischer β-Lactam-Antibiotika als Teilstruktur enthalten, etwa im Ampicillin. Die enantiomere Aminosäure L-Phenylglycin [Synonym:(S)-α-Phenylglycin] besitzt nur untergeordnete Bedeutung. L-Phenylglycin ist Bestandteil der Streptogramin-Antibiotika Pristinamycin bzw. Virginiamycin, die von Streptomyces pristinaespiralis bzw. Streptomyces virginiae produziert werden.[3]

Darstellung

D-Phenylglycin kann durch Spaltung des Racemats DL-Phenylglycin mit Hilfe von D-Campher-10-sulfonsäure, in der Gegenwart von Essigsäure und Salicylaldehyd erhalten werden. Die Ausbeute bei diesem Verfahren beträgt 68 % bei einer optischen Reinheit von 95,9 %.[4]

Die enzymatische Darstellung von D-Phenylglycin aus Phenylpyruvat gelang 2006.[5] Phenylpyruvat ist ein direkter Vorläufer des L-Phenylalanins. Daher wurde für die Darstellung ein E. coli-Stamms eingesetzt, der auf die Produktion von L-Phenylalanin auf Basis von Glucose optimiert war. Die Umwandlung des Phenylpyruvats erfolgte über Mandelat und Phenylglyoxylat in drei Stufen. Diese wurden durch drei Enzyme (Hydroxymandelat-Synthase (HmaS), Hydroxymandelat-Oxidase (Hmo) und die stereoinvertierende Hydroxyphenylglycin-Aminotransferase (HpgAT)) katalysiert. Die diese Enzyme kodierenden Gene stammten aus Amycolatopsis orientalis, Streptomyces coelicolor und Pseudomonas putida.

Eigenschaften

D-Phenylglycin ist ein farbloser Feststoff, der sich bei 305 °C zersetzt. Der Drehwert α einer 1-molaren Lösung in 1-molarer Salzsäure beträgt bei 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm –155°.[6]

Verwendung

D-Phenylglycin ist ein wichtiger Seitenketten-Baustein für die halbsynthetische Gewinnung von β-Lactam-Antibiotika, wie Cefalexin oder Ampicillin.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt α-Phenylglycin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt α-Phenylglycin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. Y. J. Mast, W. Wohlleben, E. Schinko: Identification and functional characterization of phenylglycine biosynthetic genes involved in pristinamycin biosynthesis in Streptomyces pristinaespiralis. In: Journal of biotechnology. Band 155, Nummer 1, August 2011, S. 63–67, ISSN 1873-4863. doi:10.1016/j.jbiotec.2010.12.001. PMID 21146568.
  4. Chikara Hongo, Ryuzo Yoshioka, Masanori Tohyama, Shigeki Yamada, Ichiro Chibata: "Racemization of Optically Active Amino Acid Salts and an Approach to Asymmetric Transformation of DL-Amino Acids", in: Bull. Chim. Soc. Jap., 1983, 56, S. 3744–3747; doi:10.1246/bcsj.56.3744; beschrieben in Patentschrift WO 1995023805.
  5. 5,0 5,1 U. Müller, F. van Assema, M. Gunsior, S. Orf, S. Kremer, D. Schipper, A. Wagemans, C. A. Townsend, T. Sonke, R. Bovenberg, M. Wubbolts: "Metabolic engineering of the E. coli L-phenylalanine pathway for the production of D-phenylglycine (D-Phg)", in: Metab Eng., 2006, 8 (3), S. 196–208; PMID 16466681.
  6. Datenblatt α-Phenylglycin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

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