Acrylnitril

Strukturformel
Strukturformel von Acrylnitril
Allgemeines
Name Acrylnitril
Andere Namen
  • Prop-2-ennitril (IUPAC)
  • 2-Propennitril
  • Acrylsäurenitril
  • ACN
  • Vinylcyanid
Summenformel C3H3N
CAS-Nummer 107-13-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 53,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−82 °C[2]

Siedepunkt

77 °C[2]

Dampfdruck

117 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser: 73 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-350-331-311-301-335-315-318-317-411
P: 201-​210-​233-​280-​302+352-​305+351+338-​309-​310-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Giftig Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(T) (F) (N)
R- und S-Sätze R: 45-E23/24/25-11-37/38-41-43-51/53
S: 53-9-16-45-61
MAK

nicht vergeben, da cancerogen[1]

LD50

78 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Acrylnitril (IUPAC: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Technische Herstellung

Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren[4] hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.

Verwendung

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Bernhard Westermann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 107-13-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Geschichte der Entwicklung des Verfahrens bei der Firma SOHIO.

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