| Strukturformel | |||||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||||||
| Name | Acrylnitril | ||||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3N | ||||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 107-13-1 | ||||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 53,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−82 °C[2] | ||||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
77 °C[2] | ||||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
117 hPa (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser: 73 g·l−1 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||||
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| MAK |
nicht vergeben, da cancerogen[1] | ||||||||||||||||||||||||
| LD50 |
78 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||||||
Acrylnitril (IUPAC: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.
Technische Herstellung
Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren[4] hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.
Verwendung
Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Bernhard Westermann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 107-13-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1
- ↑ Geschichte der Entwicklung des Verfahrens bei der Firma SOHIO.