Adapalen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Adapalen
Andere Namen	6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]- naphthalin-2-carbonsäure
Summenformel	C28H28O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	60164
DrugBank	DB00210
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D10AD03, D10AD53
Wirkstoffklasse	polyaromatisches Retinoid
Eigenschaften
Molare Masse	412,52 g·mol−1
Schmelzpunkt	314 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adapalen ist ein synthetisches Naphthoesäure-Derivat und den Retinoiden der dritten Generation (polyaromatische Retinoide) zuzuordnen.

Einsatzgebiet

Adapalen findet topische Anwendung in der Aknetherapie. Als Arzneistoff ist es in Europa, Australien und Nordamerika zugelassen; Gel- und Cremezubereitungen werden angeboten. Zur verbesserten Wirksamkeit bei Acne vulgaris^[3] wurde eine Gel-Formulierung in Kombination mit Benzoylperoxid entwickelt.

Wirkungen

Adapalen wirkt komedolytisch und antiinflammatorisch. Klinische Studien zeigten einen im Vergleich zum Tretinoin rascheren Wirkungseintritt bei gleichzeitig besserer Verträglichkeit. Dies wird durch eine besonders hohe Affinität zu den Retinoid-Rezeptoren im Ausführungsgang des Talgdrüsenfollikels erklärt.

Nebenwirkungen

Hautrötungen, Wärmegefühl, Austrocknung und Juckreiz können auftreten.

Wechselwirkungen

Eine Kombination mit den gängigen Antibiotika bei der Aknebehandlung, insbesondere Erythromycin und Clindamycin, zeigte bislang keine Wechselwirkungen. Adapalen ist photostabil.

Schwangerschaft und Stillzeit

Systemische Aufnahme nennenswerter Wirkstoffmengen über die Haut ist nicht zu erwarten. Vom Einsatz während der Schwangerschaft und Stillzeit wird dennoch abgeraten, da die Unbedenklichkeit bislang nicht hinreichend untersucht wurde.

Handelsnamen

Monopräparate

Differin (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Epiduo (D, A, CH)

Einzelnachweise

↑ Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Adapalene bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Thiboutot DM, Weiss J, Bucko A, Eichenfield L, Jones T, Clark S, Liu Y, Graeber M, Kang S; Adapalene-BPO Study Group: Adapalene-benzoyl peroxide, a fixed-dose combination for the treatment of acne vulgaris: results of a multicenter, randomized double-blind, controlled study. In: J Am Acad Dermatol. 2007 Nov;57(5):791-9. Epub 2007 Jul 26, PMID 17655969.

[1] Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Adapalene bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Thiboutot DM, Weiss J, Bucko A, Eichenfield L, Jones T, Clark S, Liu Y, Graeber M, Kang S; Adapalene-BPO Study Group: Adapalene-benzoyl peroxide, a fixed-dose combination for the treatment of acne vulgaris: results of a multicenter, randomized double-blind, controlled study. In: J Am Acad Dermatol. 2007 Nov;57(5):791-9. Epub 2007 Jul 26, PMID 17655969.

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