Aldicarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aldicarb
Andere Namen	2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-(N-methylcarbamoyl)-oxim
Summenformel	C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-06-3 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 9570071 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest [2]
Dichte	1,195 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	100 °C [1]
Siedepunkt	225 °C bei 6,7 mbar[1]
Dampfdruck	0,00013 mbar (20 °C) [1]
Löslichkeit	in Wasser: 6 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​311​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Error in template * unknown parameter name (Vorlage:Infobox Chemikalie): 'Quelle GefStKz; S; R; Gefahrensymbole'

Aldicarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Familie der Carbamate, der als Insektizid, Akarizid und Nematizid verwendet wird. Die stark giftige Verbindung dient zur Bodenbehandlung.^[5]

Geschichte

Aldicarb wurde 1962 von Union Carbide entwickelt.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Aldicarb kann ausgehend von Isobutylen durch Reaktion mit Nitrosylchlorid oder Natriumnitrit und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriummethanthiolat und anschließend mit Methylisocyanat gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

Aldicarb ist ein kristalliner, weißer Feststoff.^[2]

Verwendung

Aldicarb kommt als 5, 10 oder 15%iges Granulat in den Handel.^[2] Der Wirkstoff kann in der Schweiz gegen Rübenkopfälchen beim Zuckerrüben-Anbau sowie im Zierpflanzenanbau unter Glas gegen Blattläuse, Stengelälchen und Wurzelgallennematoden verwendet werden. In Deutschland und Österreich ist kein aldicarbhaltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[8] Aldicarb steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel.^[9]

Die wichtigsten Anwendungsbereiche sind beim Anbau von Baumwolle, Soja und Erdnüssen.^[2]

Toxikologie

Aldicarb hemmt das Enzym Cholinesterase und erhöht auf diese Weise die cholinerge Reizleitung zwischen Nervenzellen, mit den Symptomen starker parasympathischer Aktivität als Folge. Die Substanz ist sowohl bei oraler Aufnahme als auch bei Hautkontakt stark giftig. Die Giftwirkung tritt rasch ein und dauert zwischen 4 bis 12 Stunden an. Die LD₅₀ bei Nagetieren liegt bei 0,5 bis 1,5 mg/kg Körpergewicht, wenn das Aldicarb in Wasser oder Öl gelöst verabreicht wurde. Für trockenes Granulat liegt die LD₅₀ bei etwa 7 mg/kg Körpergewicht. Es gibt keine Hinweise auf eine teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkung.^[2]

Literatur

• Ronald L. Baron: A carbamate insecticide: a case study of aldicarb, Environmental Health Perspectives, Vol. 102, 11. Dezember 1994, S. 23–27; PMC 1566767 (freier Volltext, PDF).

Einzelnachweise