Allose


Strukturformel
Strukturformeln der Allose
Offenkettige Darstellung in der Fischer-Projektion
Allgemeines
Name Allose
Andere Namen

6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol

Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2595-97-3 (D-Allose)
  • 7635-11-2 (L-Allose)
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Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

143–146 °C[1]

Löslichkeit

teilweise in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Allose gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker, einer Untergruppe der Kohlenhydrate). Allose ist eine Hexose, das bedeutet, sie besitzt sechs Kohlenstoffatome. Sie hat wie alle Hexosen die Summenformel C6H12O6. Sie ist stereoisomer zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen, der reduzierenden „Aldehydzucker“.

Die Zuordnung zur D-Form (dexter: rechts) oder L-Form (laevus: links) erfolgt nach Anordnung der sekundären OH-Gruppe in der Fischer-Projektion am chiralen C-Atom Nr. 5.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Allose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:[2]

D-Allose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Allose Keilstrich.svg Alpha-D-Allofuranose.svg
α-D-Allofuranose
5 %
Beta-D-Allofuranose.svg
β-D-Allofuranose
7 %
Alpha-D-Allopyranose.svg
α-D-Allopyranose
18 %
Beta-D-Allopyranose.svg
β-D-Allopyranose
70 %

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Allose (PDF) bei Carl Roth
  2. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie, 1. April 2007.