Aminodihydroindendicarbonsäure

Strukturformel
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Aminodihydroindendicarbonsäure (AIDA)
Andere Namen	UPF 523; 1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure; 1-Aminoindan-1,5-dicarbonsäure;
Summenformel	C11H11NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2071
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	221,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in DMSO (2 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure oder AIDA ist ein fester, meist grober pulverförmiger Stoff mit charakteristischem Geruch aus der Stoffgruppe der Indanderivate.

Gewinnung und Darstellung

AIDA kann aus Indan-carbaldehyden mit (R)-Prolin als Katalysator gewonnen werden.^[2]^[3]

Verwendung

AIDA wird in der pharmakologischen Forschung verwendet. Das Einsatzgebiet beschränkt sich im Einsatz als selektiver Inhibitor für Subtyp 1 Metabotrope Glutamatrezeptoren.^[4]^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt AIDA bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Jeff T. Suri, Derek D. Steiner, and Carlos F. Barbas, III*: Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Metabotropic Glutamate Receptor Ligands, Org. Lett., 2005, 7 (18), pp 3885–3888; DOI: 10.1021/ol0512942.
↑ Dawei Ma,* Hongqi Tian, and Guixiang Zou: Asymmetric Strecker-Type Reaction of α-Aryl Ketones. Synthesis of (S)-αM4CPG, (S)-MPPG, (S)-AIDA, and (S)-APICA, the Antagonists of Metabotropic Glutamate Receptors; J. Org. Chem., 1999, 64 (1), pp 120–125; DOI: 10.1021/jo981297a.
↑ Siniscalco D, Giordano C, Fuccio C, et al.: Involvement of subtype 1 metabotropic glutamate receptors in apoptosis and caspase-7 over-expression in spinal cord of neuropathic rats. In: Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society. 57. Jahrgang, Nr. 3, März 2008, S. 223–233, doi:10.1016/j.phrs.2008.01.007, PMID 18325779, PMC 2424141 (freier Volltext) – (elsevier.com [abgerufen am 5. Dezember 2009]). .
↑ Lee K, Boden PR: Characterization of the inward current induced by metabotropic glutamate receptor stimulation in rat ventromedial hypothalamic neurones. In: The Journal of Physiology. 504 ( Pt 3). Jahrgang, November 1997, S. 649–663, PMID 9401972, PMC 1159968 (freier Volltext) – (jphysiol.org [abgerufen am 5. Dezember 2009]). .

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt AIDA bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Jeff T. Suri, Derek D. Steiner, and Carlos F. Barbas, III*: Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Metabotropic Glutamate Receptor Ligands, Org. Lett., 2005, 7 (18), pp 3885–3888; DOI: 10.1021/ol0512942.

[3] Dawei Ma,* Hongqi Tian, and Guixiang Zou: Asymmetric Strecker-Type Reaction of α-Aryl Ketones. Synthesis of (S)-αM4CPG, (S)-MPPG, (S)-AIDA, and (S)-APICA, the Antagonists of Metabotropic Glutamate Receptors; J. Org. Chem., 1999, 64 (1), pp 120–125; DOI: 10.1021/jo981297a.

[pmid18325779-4] Siniscalco D, Giordano C, Fuccio C, et al.: Involvement of subtype 1 metabotropic glutamate receptors in apoptosis and caspase-7 over-expression in spinal cord of neuropathic rats. In: Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society. 57. Jahrgang, Nr. 3, März 2008, S. 223–233, doi:10.1016/j.phrs.2008.01.007, PMID 18325779, PMC 2424141 (freier Volltext) – (elsevier.com [abgerufen am 5. Dezember 2009]). .

[pmid9401972-5] Lee K, Boden PR: Characterization of the inward current induced by metabotropic glutamate receptor stimulation in rat ventromedial hypothalamic neurones. In: The Journal of Physiology. 504 ( Pt 3). Jahrgang, November 1997, S. 649–663, PMID 9401972, PMC 1159968 (freier Volltext) – (jphysiol.org [abgerufen am 5. Dezember 2009]). .

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