Aminophenazon
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- Arzneistoff
- Nichtopioid-Analgetikum
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Freiname | Aminophenazon | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H17N3O | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
lichtempfindliches, brennbares,[1] weißes bis fast weißes kristallines Pulver oder farblose Kristalle[2] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 231,30 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt |
107–108,5 °C[1] | ||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Aminophenazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen bzw. Pyrazolon-Derivate. Es besteht also aus (dem in der Fieber- und Schmerztherapie bekannten) Pyrazolon-Grundgerüst mit einer Aminogruppe in 4-Position des Pyrazolon-Heterozyklus.
Geschichte
Friedrich Stolz und Ludwig Knorr gelten als Erfinder des Aminophenazon, welches 1897 von Hoechst als Pyramidon® auf den Markt kam.
Gewinnung und Darstellung
Aminophenazon kann aus Phenazon durch Nitrierung und anschließende Reduktion gewonnen werden.[4]
Verwendung
Aminophenazon ist ein Pyrazolon (Pyrazolin-3-on) mit analgetischen, entzündungshemmenden und fiebersenkenden Eigenschaften (ist also ein Nichtopioid-Analgetikum mit gegenüber Phenazon dreimal stärkerer Wirkung), hat aber das Risiko einer Agranulozytose. Ein Atemtest mit 13C-markiertem Aminopyrin wurde zur nicht-invasiven Messung der Cytochrom P-450 Aktivität in der Leber verwendet.[5] Aminophenazon als Weiterentwicklung von Phenazon darf aufgrund des kanzerogenen Metaboliten Dimethylnitrosamin nur noch veterinär (in frühen Stadien des septischen Schockes bei Hund und Katze und in Kombination mit Phenylbutazon)[6] verwendet werden und wird in Kombinationspräparaten seit 1977 durch Propyphenazon ersetzt.[7]
Pharmakokinetik
Nach peroraler Gabe, wird Aminophenazon rasch resorbiert.[t 2] Es liegt eine geringe Plasmaproteinbindung vor.[t 3] Bei Ratten konnte 30 Minuten nach der Gabe eine erhöhte Konzentration in der Nasenschleimhaut und in der Leber nachgewiesen werden.[t 4] Im Urin wurde 4-Acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazolon nachgewiesen. Das lässt auf eine oxidative N-Dealkylierung durch das MFO-System[t 5] (Cytochrom P450-haltige Monooxygenasen oder mischfunktionelle Oxygenasen) in der Leber und anschließender Acetylierung der freien, primären Aminogruppe schließen.[t 1] Ein analoger Mechanismus wird beim Metabolismus des strukturell sehr ähnlichen Metamizol Metaboliten 4-Methylaminophenazon nach dessen Resorption beobachtet.[8] Die Metabolisierungsgeschwindigkeit durch das Cytochrom P450 System ist bei Ratten tageszeitenabhängig.[t 6] Renal wird Aminophenazon entweder unverändert, glucoronidiert oder sulfatiert ausgeschieden.[t 2] Es wird auch über die Ausscheidungen von Rubazonsäure berichtet,[t 7] welche eine Rotfärbung des Harns bewirken kann.[8].
Siehe auch
- Emerson-Reaktion
- Propyphenazon
- Phenazon
- Metamizol
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 58-15-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ 2,0 2,1 Europäisches Arzneibuch 6.2
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Aminophenazon bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Pharmazeutische Chemie - Teil 6 - Nichtopioide Analgetika.
- ↑ Aminophenazon (Pubchem).
- ↑ Datenblatt Aminophenazon bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.
- ↑ Heterocyclen als Arzneimittel.
- ↑ 8,0 8,1 Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, S. 251 f., ISBN 978-3-8047-1952-1
- 6009 verweisend auf:
- ↑ 1,0 1,1 The Chemical Society. Foreign Compound Metabolism in Mammals. Volume 2: A Review of the Literature Published Between 1970 and 1971. London: The Chemical Society, 1972., p. 186
- ↑ 2,0 2,1 Jones, L.M., et al. Veterinary Pharmacology & Therapeutics. 4th ed. Ames: Iowa State University Press, 1977., p. 363
- ↑ Goodman, L.S., and A. Gilman. (eds.) The Pharmacological Basis of Therapeutics. 5th ed. New York: Macmillan Publishing Co., Inc., 1975., p. 347
- ↑ BRITTEBO EB; ACTA PHARMACOL TOXICOL 51 (3): 227 (1982)
- ↑ Sullivan, J.B. Jr., G.R. Krieger (eds.). Hazardous Materials Toxicology-Clinical Principles of Environmental Health. Baltimore, MD: Williams and Wilkins, 1992., p. 119
- ↑ Doull, J., C.D. Klaassen, and M. D. Amdur (eds.). Casarett and Doull's Toxicology. 2nd ed. New York: Macmillan Publishing Co., 1980., p. 67
- ↑ Testa, B. and P. Jenner. Drug Metabolism: Chemical & Biochemical Aspects. New York: Marcel Dekker, Inc., 1976., p. 165