Phenazon


Strukturformel
Strukturformel Phenazon
Allgemeines
Freiname Phenazon
Andere Namen
  • Antipyrin
  • Phenazonum (Latein)
  • 1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro- 1H-pyrazol-3-on (IUPAC)
  • 2,3-Dimethyl-1-phenyl- 3-pyrazolin-5-on (WHO)
Summenformel C11H12N2O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-80-0
PubChem 2206
DrugBank DB01435
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BB01

Eigenschaften
Molare Masse 188,23 g·mol−1
Dichte

1,19 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]

Schmelzpunkt

111–114 °C[3]

Siedepunkt

319 °C[3]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser (1700 g·l−1 bei 20 °C) [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel (Analgetikum) eingesetzt.

Eigenschaften

Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.[3]

Verwendung

Phenazon ist ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Pyrazolone. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer analgetischer und antipyretischer Eigenschaften auch noch eine spasmolytische Wirkung an glattmuskulären Organen.

Geschichte

Phenazon wurde 1883 auf Anregung von Wilhelm Filehne durch Emil Fischers Assistenten Ludwig Knorr erstmals synthetisiert. Es wurde von den Farbwerken Hoechst unter dem Markennamen Antipyrin® vermarktet, deren Arzneimittelsparte[5] sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie[6] diesem Medikament ihren Aufstieg verdankt. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren Aminophenazon (Pyramidon) weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte.[7] Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner Kanzerogenität[8] in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem Metamizol (Novalgin®) eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit Hoffmann-La Roches Propyphenazon (Saridon®, in Kombination mit Phenazetin, Pyrithyldion und Coffein) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten, wie zum Beispiel unter dem Markennamen Migräne-Kranit® 500mg durch Krewel Meuselbach, vermarktet.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Phenazon bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. http://www.caelo.de/testLFS/sdb/2510.pdf
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 60-80-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Antipyrine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. http://www.mdr.de/geschichte/reise/personen/133620.html
  6. http://d-nb.info/96615214x/34 p. 16 m.w.N.
  7. http://www.mdr.de/geschichte/reise/personen/133620.html
  8. http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/2848

Handelsnamen

Monopräparate

Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500mg Tabletten / Suppositorien (D), Migränin Phenazon (D)

Kombinationspräparate

Coffo-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)