Phenethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenethylamin
Andere Namen	β-Phenylethylamin; 2-Phenylethylamin; 2-Phenyl-1-aminoethan;
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fischartigen Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	1001
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	<−60 °C
Siedepunkt	200–202 °C
Dampfdruck	40 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐314
	P: 280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenethylamin, auch β-Phenylethylamin (PEA) oder mit korrekter chemischen Bezeichnung 2-Phenylethylamin, ist als Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide in Pflanzen weit verbreitet. Phenethylamin kommt im Bittermandelöl und in Kakaobohnen vor. Es wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen. Das biogene Amin Phenethylamin als Stammsubstanz der Catecholamine und vieler Halluzinogene wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindungen in Verbindung gebracht.^[2] Phenethylamin wird durch Monoaminoxidasen (MAO) abgebaut.^[5]

Phenylethylamin ist die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine.

Chemie

Synthese

Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische Decarboxylierung aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthetisiert wird. In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan zum Nitrostyrol kondensiert. Die Hydrierung ergibt PEA.

Strukturbetrachtung

Homologe: Das nächsthöhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert). Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist beispielsweise das Noradrenalin. Zusammengefasst werden diese vielfältigen Strukturvarianten in der Stoffgruppe der Phenylethylamine dargestellt.

Wirkung

Aufgenommenes PEA hat bei Menschen keinerlei Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral oder nasal und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt .^[6] Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird.^[7]

Patienten die (zur Behandlung einer Depression) einen Monoaminooxidase-Hemmer nehmen, sollten die Aufnahme von PEA meiden, da dies zu einem starken Blutdruckanstieg und Kopfschmerzen führt.^[8]

Biologische Bedeutung

Einer Untersuchung des Departments of Cell Biology and Neurobiology an der Harvard Medical School^[9] zufolge enthält der Urin einiger Raubsäuger erhöhte Mengen von Phenethylamin. Bestimmte Beutetiere (hier: Mäuse und Ratten) nehmen die Substanz olfaktorisch wahr und meiden mit Raubsäugerurin kontaminierte Bereiche.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Phenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Phenethylamine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Phenethylamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ T. Nagatsu: Progress in monoamine oxidase (MAO) research in relation to genetic engineering. In: Neurotoxicology Band 25, Nummer 1–2, Januar 2004, S. 11–20, ISSN 0161-813X. doi:10.1016/S0161-813X(03)00085-8. PMID 14697876. (Review).
↑ Alexander Shulgin, PIHKAL, S. 815ff
↑ O. Suzuki, Y. Katsumata, M. Oya: Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species. In: Journal of neurochemistry Band 36, Nummer 3, März 1981, S. 1298–1301, ISSN 0022-3042. PMID 7205271.
↑ Fachinformation von Jatrosom, Stand März 2005
↑ David M. Ferreroa, Jamie K. Lemona, Daniela Flueggeb, Stan L. Pashkovskic, Wayne J. Korzana, Sandeep Robert Dattac, Marc Spehrd, Markus Fendtd, and Stephen D. Liberlesa: Detection and avoidance of a carnivore odor by prey In: Proceedings of the National Academy of Sciences PNAS July 5, 2011 vol. 108 no. 27 11235-11240

Literatur

Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5

Weblinks

Phenylethylamin löst romantische Liebesgefühle aus

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Phenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Römpp-2] 2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Phenethylamine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Phenethylamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[PMID14697876-5] T. Nagatsu: Progress in monoamine oxidase (MAO) research in relation to genetic engineering. In: Neurotoxicology Band 25, Nummer 1–2, Januar 2004, S. 11–20, ISSN 0161-813X. doi:10.1016/S0161-813X(03)00085-8. PMID 14697876. (Review).

[6] Alexander Shulgin, PIHKAL, S. 815ff

[PMID7205271-7] O. Suzuki, Y. Katsumata, M. Oya: Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species. In: Journal of neurochemistry Band 36, Nummer 3, März 1981, S. 1298–1301, ISSN 0022-3042. PMID 7205271.

[8] Fachinformation von Jatrosom, Stand März 2005

[pnas.1103317108-9] David M. Ferreroa, Jamie K. Lemona, Daniela Flueggeb, Stan L. Pashkovskic, Wayne J. Korzana, Sandeep Robert Dattac, Marc Spehrd, Markus Fendtd, and Stephen D. Liberlesa: Detection and avoidance of a carnivore odor by prey In: Proceedings of the National Academy of Sciences PNAS July 5, 2011 vol. 108 no. 27 11235-11240

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