Phenolphthalein

Strukturformel
Phenolphthalein, farblose Form
Allgemeines
Name Phenolphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid
  • 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)
    -1(3H)-isobenzofuranon
Summenformel C20H14O4
CAS-Nummer 77-09-8
PubChem 4764
ATC-Code

A06AB04

Kurzbeschreibung

weißer bis blaßgelber, kristalliner, geschmacks- und geruchsfreier Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Laxans

Eigenschaften
Molare Masse 318,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,30 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

258–262 °C[2]

pKs-Wert

9,7[3]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (92 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-341-361f
P: 201-​281-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45-62-68
S: 53-45
LD50

> 1000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren und wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer dargestellt.[5] Der Name setzt sich aus Phenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Phenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Phenolrot. Bei einem pH-Wert von kleiner als 0 ist eine wässrige Phenolphthalein-Lösung rot-orange[6], bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 farblos. Bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rosa-violett, wobei sie bei einem pH-Wert von etwa 13 wieder farblos wird.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden zwei Äquivalente Phenol und ein Äquivalent Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorids umgesetzt:

Synthese von Phenolphthalein

Verwendung

Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein mehr als hundert Jahre lang als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefährlich. Im Bauwesen wird Phenolphthalein-Lösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen (Fläche mit einem pH-Wert von kleiner 8,5) verwendet.

Reduziertes Phenolphthalein wird im Kastle-Meyer-Test zum Nachweis von Blutspuren in der Forensik verwendet.

Eigenschaften

Phenolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Phenolphthalein besitzt einen pKs-Wert von 9,7. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem Indikatorsäure/-base-Verhältnis von 10:1 bis 1:10, erhält man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen Umschlagbereich von pH = pKs ± 1 (8,7 bis 10,7). Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rot-violett, im stark alkalischen Bereich, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet.

Struktur und Farbumschlag

In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe.

Die Strukturen des Phenolphthaleins
Spezies H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Struktur Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
pH < 0 0–8,2 8,2–12,0 > 12,0
Farbe rot farblos rosa-violett farblos
Phenolphthalein in Schwefelsäure Phenolphthalein bei pH=9

Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H2In, A in der Zeichnung). In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (In2−, B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)3−, C). In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der Lactonring wird durch das H+ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird.

Die Strukturen des Phenolphthaleins

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:

$ \mathrm{(A) + 2\ H_2O \rightarrow (B)^{2-} + 2\ H_3O^+} $

Es gilt (Ks konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in Ks einbezogen ist)

$ K_S={c(B^{2-})\cdot c(H_3O^+)^2\over c(A)} $

Die Konzentration der H3O+-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H3O+ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner – der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu Phenolphthalein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Phenolphthalein bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1
  5. The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15th Ed.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
  6. Phenolphthalein bei Seilnacht.com, abgerufen am 4. Februar 2013.

Weblinks

 Commons: Phenolphthalein – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference
Wiktionary Wiktionary: Phenolphthalein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Farb-Check-RGB.png

Die in diesem Artikel verwendeten Farben werden auf jedem Monitor anders dargestellt und sind nicht farbverbindlich. Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild: Tritt auf einer oder mehreren der drei grauen Flächen ein Buchstabe (Vorlage:„RVorlage:“ für Rot, Vorlage:„GVorlage:“ für Grün oder Vorlage:„BVorlage:“ für Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des korrespondierenden Monitor-Farbkanals korrigiert werden. Das Bild ist auf einen Gammawert von 2,2 eingestellt – den gebräuchlichen Wert für IBM-kompatible Computer. Apple-Macintosh-Rechner hingegen verwenden bis einschließlich [[Mac OS X v10.5|System 10.5 (Vorlage:„LeopardVorlage:“)]] standardmäVorlage:SSig einen Gammawert von 1,8, seit dem [[Mac OS X v10.6|System 10.6 (Vorlage:„Snow LeopardVorlage:“)]] kommt Gamma 2,2 zum Einsatz.


Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

27.09.2021
Biodiversität | Bioinformatik
Wie Geologie die Artenvielfalt formt
Dank eines neuen Computermodells können Forschende nun besser erklären, weshalb die Regenwälder Afrikas weniger Arten beherbergen als die Tropenwälder Südamerikas und Südostasien.
27.09.2021
Ethologie | Insektenkunde
Ihre Lernfähigkeit erleichtert Tabakschwärmern das Leben
Max-Planck-Forschende haben neue Erkenntnisse über die Lernfähigkeit von Tabakschwärmern gewonnen: Erlernte Düfte beeinflussen die Vorlieben der Falter für bestimmte Blüten und Wirtspflanzen.
27.09.2021
Mikrobiologie | Immunologie
Erster Milzbrand-Fall bei Wildtieren in der Namib
Milzbrand ist eine vom Bakterium Bacillus anthracis verursachte Infektionskrankheit, die in einigen Teilen Afrikas endemisch ist und Menschen, Nutztiere und Wildtiere befällt.
24.09.2021
Mikrobiologie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Mikroorganismen auf Entdeckungsreise: Bewegungsmuster einzelliger Mikroben
Viele Mikroben haben in ihrer natürlichen Umgebung nur eine sehr stark eingeschränkte Bewegungsfreiheit.
23.09.2021
Taxonomie | Fischkunde
Durchsichtig mit winzigem Gehirn: Neue Fischart in Myanmar entdeckt
Wissenschaftler Ralf Britz hat mit internationalen Kollegen eine neue Art aus der Fischgattung Danionella beschrieben.
23.09.2021
Taxonomie | Biodiversität | Meeresbiologie
Verschollener Meeres-Hundertfüßer an der Nordseeküste entdeckt
Dem Bodentier-Experten Hans Reip gelangen jetzt an mehreren Orten in Schleswig-Holstein Nachweise des Meeres-Hundertfüßers Strigamia maritima, der in Deutschland lange als verschollen galt.
23.09.2021
Ökologie | Biodiversität
Artenvielfalt ist der Motor der Ökosysteme
Die wichtigen Prozesse in einem Ökosystem funktionieren umso besser, desto höher die biologische Vielfalt ist.