Aminodihydroindendicarbonsäure
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-AIDA_Strukturformel.png)
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Aminodihydroindendicarbonsäure (AIDA) | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H11NO4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 221,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in DMSO (2 g·l−1)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure oder AIDA ist ein fester, meist grober pulverförmiger Stoff mit charakteristischem Geruch aus der Stoffgruppe der Indanderivate.
Gewinnung und Darstellung
AIDA kann aus Indan-carbaldehyden mit (R)-Prolin als Katalysator gewonnen werden.[2][3]
Verwendung
AIDA wird in der pharmakologischen Forschung verwendet. Das Einsatzgebiet beschränkt sich im Einsatz als selektiver Inhibitor für Subtyp 1 Metabotrope Glutamatrezeptoren.[4][5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt AIDA bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Jeff T. Suri, Derek D. Steiner, and Carlos F. Barbas, III*: Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Metabotropic Glutamate Receptor Ligands, Org. Lett., 2005, 7 (18), pp 3885–3888; DOI: 10.1021/ol0512942.
- ↑ Dawei Ma,* Hongqi Tian, and Guixiang Zou: Asymmetric Strecker-Type Reaction of α-Aryl Ketones. Synthesis of (S)-αM4CPG, (S)-MPPG, (S)-AIDA, and (S)-APICA, the Antagonists of Metabotropic Glutamate Receptors; J. Org. Chem., 1999, 64 (1), pp 120–125; DOI: 10.1021/jo981297a.
- ↑ Siniscalco D, Giordano C, Fuccio C, et al.: Involvement of subtype 1 metabotropic glutamate receptors in apoptosis and caspase-7 over-expression in spinal cord of neuropathic rats. In: Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society. 57. Jahrgang, Nr. 3, März 2008, S. 223–233, doi:10.1016/j.phrs.2008.01.007, PMID 18325779, PMC 2424141 (freier Volltext) – (elsevier.com [abgerufen am 5. Dezember 2009])..
- ↑ Lee K, Boden PR: Characterization of the inward current induced by metabotropic glutamate receptor stimulation in rat ventromedial hypothalamic neurones. In: The Journal of Physiology. 504 ( Pt 3). Jahrgang, November 1997, S. 649–663, PMID 9401972, PMC 1159968 (freier Volltext) – (jphysiol.org [abgerufen am 5. Dezember 2009])..