Anemonin
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- Giftiger Stoff
- Crotonolacton
- Cyclobutan
- Spiroverbindung
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-_and_(S,S)-Anemonin_Structural_Formulae.png)
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| (5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Anemonin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 192,17 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
158 °C[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Anemonin ist ein Alkaloid, welches in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.
Seinen Namen erhielt es aus der Bezeichnung der Windröschen (auch Anemone genannt), in dem es zuerst von Heyer entdeckt wurde.[1] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins[3] und besitzt eine Lactonstruktur (genauer ist es das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure). Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]
Weblinks
- Anemonin is a natural bioactive compound that can regulate tyrosinase-related proteins and mRNA in human melanocytes
- Animonin (ChemSpider)
- Ranunkel, Anemonin und Carioin Beziehung zu der Cantharidinvergiftung (PDF; 2,36 MB)
- Anemonin in Meyers Konversationslexikon
- The crystal and molecular structure of anemonin, I. L. Karle and J. Karle
- The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Chemie der organischen Verbindungen, Carl Löwig.
- ↑ Eintrag zu Anemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 3,0 3,1 Anemonin (Druglead)
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Anemonin (Wissenschaft-Online).
- ↑ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin
- ↑ Monatsberatung für Imker: April.