Aniracetam
- Seiten mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Sigma-Aldrich
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Infobox Chemikalie
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- ATC-N06
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Butyrolactam
- Phenolether
- Benzamid
- Arzneistoff
- Antidementivum
Strukturformel | ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||
Freiname | Aniracetam | |||||||||
Andere Namen |
IUPAC: 1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on | |||||||||
Summenformel | C12H13NO3 | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
Arzneistoffangaben | ||||||||||
ATC-Code | ||||||||||
Wirkstoffklasse |
Nootropika | |||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 219,24 g·mol−1 | |||||||||
Schmelzpunkt |
121–122 °C[1] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Aniracetam (Handelsname: Ampamet® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.
Darstellung und Gewinnung
Der Wirkstoff wurde in der 70er Jahren des letzten Jahrhunderts von Hoffmann-La Roche entwickelt.[3][4] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[5]
Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluß erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[5]
Chemische Eigenschaften
Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L. Die Schmelztemperatur liegt bei 121,3 °C.
Dosis
Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zwei mal 750 mg täglich.
Mögliche Nebenwirkungen
- Benommenheit
- Koordinationsstörungen
- Kopfschmerzen
- kognitive Störungen
- Nervosität
- Gleichgewichtsstörung
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
- ↑ Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
- ↑ 5,0 5,1 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.