Apigenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apigenin
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on; 4′,5,7-Trihydroxyflavon; 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on;
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	gelber, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5280443
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	352 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; gut löslich in Methanol; schlecht löslich in DMSO: 27 mg·l−1;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone. Es kommt unter anderem im Sellerie, der Kamille, in Dahlien und im Hennastrauch vor. Gegenüber malignen Tumoren zeigt es cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus der Proliferation in der G₂/M-Phase (Zellteilung, mitotische Phase) stoppt.^[5] Weiterhin ist es ein Inhibitor für die Östrogen-Synthase des Menschen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Apigenin bei Merck
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, ISSN 2041-4889. doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).

[MERCK-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Apigenin bei Merck

[2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[CARL_ROTH-3] Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[PMID21364620-5] R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, ISSN 2041-4889. doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).

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