Arecolin


Strukturformel
Struktur von Arecolin
Allgemeines
Name Arecolin
Summenformel C8H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 63-75-2 (Arecolin)
  • 300-08-3 (Arecolin·Hydrobromid) [1]
  • 61-94-9 (Arecolin·Hydrochlorid)
  • 900-77-6 (Arecolin·Acetarsol)
PubChem 2230
DrugBank DB04365
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 155,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

169−171 °C (Arecolin·Hydrobromid)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Chloroform (Arecolin)[3]
  • gering löslich in Chloroform und Ether(Arecolin·Hydrobromid)[3]
  • löslich in Wasser und Ethanol(Arecolin·Hydrobromid)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrobromid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arecolin ist eine in den Samen der Betelnüsse natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der Alkaloide. Sie wurde erstmals 1888 von Ernst Jahn isoliert. Arecolin ist der Methylester des Arecaidins und wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholinrezeptor-Agonist. Die frühere Verwendung zur Entwurmung von Hunden ist heute obsolet. Arzneilich verarbeitet wurden die wasserlöslichen Salze (Arecolinhydrobromid, Arecolinhydrochlorid).

Die ölige Flüssigkeit besitzt eine Dichte von 1,049 g·cm−3 und einen Siedepunkt von 209 °C. Sie ist in Ether und Wasser löslich. Die Synthese erfolgt über mehrere Schritte aus Formaldehyd, Methylamin und Acetaldehyd.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Arecoline hydrobromide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 127, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Arecolin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.