Batrachotoxin

Strukturformel
Strukturformel von Batrachotoxin
Allgemeines
Name Batrachotoxin
Andere Namen

Batrachotoxinin A-20-(2,4-Dimethyl-1H-pyrrol- 3-carboxylat)

Summenformel C31H42N2O6
CAS-Nummer 23509-16-2
PubChem 31958
Kurzbeschreibung

nicht kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 538,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

2 μg·kg−1 (Maus, subcutan) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Batrachotoxine (BTX) (von griech. batrachos (βάτραχος), Frosch und toxin (τοξίνη), Gift) sind extrem potente neurotoxische Steroid-Alkaloide (Pregnan-Derivate) aus der Haut südamerikanischer Pfeilgiftfrösche der Gattung Phyllobates. Sie hemmen die Inaktivierung der Natriumkanäle, sind also Krampfgifte. Ein Antidot ist das Lähmgift Tetrodotoxin, das Gift des Kugelfisches, das die Natriumkanäle am Nervenaxon blockiert.[1]

Batrachotoxin wurde in den 1960er-Jahren in kolumbianischen Pfeilgiftfröschen der Gattung Blattsteiger entdeckt. In den 1990er-Jahren wurde überraschenderweise herausgefunden, dass in der Haut und den Federn des in Neuguinea lebenden und schon lange bekannten Zweifarbenpitohuis (Pitohui dichrous) ebenfalls Batrachotoxin enthalten ist. Auch der Blaukappenflöter (Ifrita kowaldi) aus Neuguinea hat das Gift in seinen Federn. Berührung der Haut und Federn z. B. mit den Lippen verursacht Kribbeln und Taubheit. Die Frösche dagegen weisen tödliche Dosen des Giftes auf, insbesondere Phyllobates terribilis, dessen Giftmenge zehn erwachsene Menschen töten kann.

Batrachotoxin hat keine Wirkung auf gesunder Haut, verursacht jedoch bei der kleinsten Verletzung einen starken, lang anhaltenden Schmerz, ähnlich einem Bienenstich. Orale Aufnahme führt nur bei krankhaften Zuständen des Magen-Darm-Traktes zu Vergiftungen.[1]

Die tödliche Dosis wird für den Menschen auf 1 bis 2 µg/kg Körpergewicht geschätzt. Damit ist das Toxin etwa zehnmal stärker als Tetrodotoxin. Es ist das zur Zeit giftigste bekannte Steroid-Alkaloid.

Da die Frösche in Gefangenschaft ihre Giftigkeit verlieren und die Frösche an unterschiedlichen Orten unterschiedlich giftig sind, wurde vermutet, dass die Tiere das Gift mit der Nahrung aufnehmen und anreichern. Durch Befragung papuanischer Ureinwohner wurden als Giftquelle Käfer der Gattung Choresine aus der Familie Melyridae gefunden, welche auch in Kolumbien vorkommt.[4]

Im westlichen Kolumbien verwenden Noanamá-Chocó- und Emberá-Chocó-Indianer Batrachotoxin als Pfeilgift für Blasrohre.

Quellen

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Batrachotoxin bei ChemIDplus.
  4. Stephanie Greenman Stone, Pat Kilduff: New Research Shows that Toxic Birds and Poison-dart Frogs Likely Acquire their Toxins from Beetles. Newsroom der California Academy of Sciences, Beitrag vom 12. Oktober 2004.

Weblinks

  • John Tidwell (2001): The Intoxicating Birds of New Guinea. In: ZooGoer. Bd. 30, Nr. 2.
  • Dumbacher, J.P. et al. (2004): Melyrid beetles (Choresine): a putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Bd. 101, S. 15857-15860. PMID 15520388 PDF

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