Benznidazol

Strukturformel
Strukturformel von Benznidazol
Allgemeines
Freiname Benznidazol
Andere Namen

N-Benzyl-2-nitroimidazol-1-ylacetamid

Summenformel C12H12N4O3
CAS-Nummer 22994-85-0
PubChem 31593
ATC-Code

P01CA02

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Eigenschaften
Molare Masse 260,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

189 °C [1]

Löslichkeit

400 mg·l−1 in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36-37-38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Benznidazol (Handelsname u. a. Rochagan® (BR); Ersthersteller Hoffmann-La Roche) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nitroimidazole, der in der Behandlung der akuten Phase der Chagas-Krankheit eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Benznidazol wird von der WHO zur Behandlung der akuten Chagas-Krankheit empfohlen.[3] Die Wirksamkeit bei chronischer Erkrankung ist umstritten und wird derzeit in einer von der WHO mitfinanzierten klinischen Studie geprüft.[4] Der Einsatz von Benznidazol wird durch teils erhebliche Nebenwirkungen eingeschränkt. Am schwerwiegendsten sind thrombozytopenische Purpura und Agranulozytose; in solchen Fällen muss die Therapie unverzüglich abgebrochen werden.[5][6]

Pharmakologische Eigenschaften

Benznidazol wirkt über die Generierung freier Radikale bei seiner Metabolisierung. Der Erreger der Chagas-Krankheit, Trypanosoma cruzi, ist sehr empfindlich gegenüber freien Radikalen, weil Enzyme zum Abbau solcher Radikale fehlen oder nur niedrige Aktivität haben.[7] In Tierversuchen wurden nach Gabe von Benznidazol Schädigungen der Nebenniere, des Dickdarms und der Speiseröhre beobachtet. Benznidazol gilt als mutagen und Karzinogenität wurde in manchen nichtklinischen Studien gezeigt, es fanden sich aber in behandelten Patienten keine Hinweise für solche Effekte im Menschen. Für die toxische Wirkung muss die Nitrogruppe der Substanz enzymatisch reduziert werden.[5][6]

Sonstige Informationen

Benznidazol wurde in den frühen 1970er Jahren bei Roche entwickelt (Ro-71051). Seit den frühen 1980er Jahren ist es neben Nifurtimox die Standardtherapie bei der Chagas-Krankheit in Lateinamerika; die WHO hat Benznidazol in die Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgenommen. In Europa und in den USA sind keine Benznidazol-Präparate zugelassen; in Lateinamerika ist Benznidazol in Form von Tabletten mit 100 mg im Handel.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Benznidazol bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Benznidazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
  3. WHO zu Chagaskrankheit, abgerufen am 13. August 2012.
  4. Studie zu Benznidazol bei chronischer Chagas-Erkrankung.
  5. 5,0 5,1 Castro et al.: "Toxic side effects of drugs used to treat Chagas' disease (American trypanosomiasis)", Hum Exp Toxicol. 2006 Aug, 25(8), S. 471–479, PMID 16937919.
  6. 6,0 6,1 Rodriques Coura J., de Castro S. L.: "A critical review on Chagas disease chemotherapy. Mem Inst Oswaldo Cruz." 2002 Jan, 97(1), S. 3–24. PMID 11992141.
  7. Maya et al.: "Mode of action of natural and synthetic drugs against Trypanosoma cruzi and their interaction with the mammalian host" Comp Biochem Physiol A Mol Integr Physiol. 2007 Apr, 46(4), S. 601–620, PMID 16626984.
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