Betulinsäure
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- Cyclopentan
- Sekundärer Pflanzenstoff
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Betulinsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C30H48O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 456,71 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
276 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Betulinsäure ist eine pentacyclische Triterpen-Carbonsäure, die als sekundärer Pflanzenstoff (Phytoalexin) hauptsächlich in der Rinde vieler verschiedener Pflanzenarten vorkommt.
Vorkommen und Herstellung
Betulinsäure findet sich in vielen Pflanzenarten, insbesondere der Rinde von Bäumen aus den Familien der Platanengewächse, der Birkengewächse und der Ebenholzgewächse, z.B. mit etwa 2,5 Prozent in Rinde von Platanen (Platanus acerifolia) und zu einem geringen Prozentsatz in dem getrockneten Rindensaft von Birken (lat. Betula, daher der Name). Sie kann sowohl oxidativ aus Betulin hergestellt werden andererseits durch Extraktion und mehrfache Kristallisation aus Platanenrinde. Besondere Vorteile der Gewinnung aus Platanen sind fehlende Verunreinigung mit anderen Terpenen und ein relativ geringer Energieaufwand. Auf den Herstellungsprozess hat die Biosolutions Halle GmbH ein Patent. Das Patent des Extraktionsverfahrens wurde inzwischen vom Pharmahersteller Boehringer Ingelheim aufgekauft.
Verwendung
Betulinsäure wirkt im Laborversuch hemmend gegenüber Melanomzellen (durch Einleitung des Zelltod-Programms), und HI-Viren (durch Hemmung der reversen Transkriptase). Sie bildet die Ausgangssubstanz für weiterentwickelte AIDS-Medikamente wie Bevirimat (PA-457), welches zur Zeit klinisch getestet wird. Die Wirksamkeit von Betulinsäure gegen Dermatophyten und Plasmodien deutet auf den ursprünglichen Nutzen des Stoffes gegen Pilz- und Plasmodienbefall der Pflanze. Für die medizinische Anwendung gegen Malaria sind die erforderliche Dosis bzw. deren Nebenwirkungen aber zu hoch.
Einzelnachweise
Literatur
- Donglei Yu, Susan L Morris-Natschke, Kuo-Hsiung Lee: New developments in natural products-based anti-AIDS research. In: Medicinal Research Reviews. Band 27, Nr. 1, 2007, S. 108–132, doi:10.1002/med.20075, PMID 16888749.
- I. C. Sun, J. K. Shen, H. K. Wang, L. M. Cosentino, K. H. Lee: Anti-AIDS agents. 32. Synthesis and anti-HIV activity of betulin derivatives. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 8, Nr. 10, 1998, S. 1267–1272, PMID 9871747.
- S. Dathe, U. Paasch, S. Grunewald, H.-J. Glander: Mitochondriale Schädigung von Humanspermien durch das Onkotherapeutikum Betulinsäure. In: Der Hautarzt. Band 56, Nr. 8, 2005, S. 768–772, doi:10.1007/s00105-005-0951-4.
- J. C. Steele, D. C. Warhurst, G. C. Kirby, M. S. Simmonds: In vitro and in vivo evaluation of betulinic acid as an antimalarial. In: Phytotherapy Research: PTR. Band 13, Nr. 2, 1999, S. 115–119, doi:10.1002/(SICI)1099-1573(199903)13:2<115::AID-PTR404>3.0.CO;2-1, PMID 1673251.
- Hanne L. Ziegler, Trine Staalsø, Jerzy W. Jaroszewski: Loading of erythrocyte membrane with pentacyclic triterpenes inhibits Plasmodium falciparum invasion. In: Planta Medica. Band 72, Nr. 7, 2006, S. 640–642, doi:10.1055/s-2006-931575, PMID 17128435.
- Jules-Roger Kuiate, Simplice Mouokeu, Hypolyte K. Wabo, Pierre Tane: Antidermatophytic triterpenoids from Syzygium jambos (L.) Alston (Myrtaceae). In: Phytotherapy Research: PTR. Band 21, Nr. 2, 2007, S. 149–152, doi:10.1002/ptr.2039, PMID 10190183.
- Sebastian Jäger, Karin Winkler, Uwe Pfüller, Armin Scheffler: Solubility Studies of Oleanolic Acid and Betulinic Acid in Aqueous Solutions and Plant Extracts of Viscum album L. In: Planta Medica. Band 73, Nr. 2, 2007, S. 157–162, doi:10.1055/s-2007-967106.