Cannabinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cannabinol
Andere Namen	IUPAC: 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl -6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Summenformel	C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2543
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoide
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	77 °C
Löslichkeit	löslich in Methanol und Ethanol; unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cannabinol, (CBN) ist ein Vertreter der natürlich vorkommenden Cannabinoide. Es ist nicht psychoaktiv und bindet nur sehr schwach am Cannabinoid-1-Rezeptor^[6]. CBN ist ein Oxidationsprodukt von Tetrahydrocannabinol (THC). Die letale Dosis (LD₅₀) beim Rhesusaffen beträgt 212 mg·kg⁻¹ Körpergewicht bei intravenöser Verabreichung.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu Cannabinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Datenblatt Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Biotrend: Cannabinol
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK: Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. In: J. Med. Chem. 43. Jahrgang, Nr. 20, 2000, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572, PMID 11020293.

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu Cannabinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-2] Datenblatt Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[3] Biotrend: Cannabinol

[CRC-4] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-5] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[6] Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK: Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. In: J. Med. Chem. 43. Jahrgang, Nr. 20, 2000, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572, PMID 11020293.

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Cannabinol

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