Cannabinoide

Cannabinoide sind Transformationsprodukte und synthetische Analoga einiger Terpenphenole, die bisher ausschließlich in der Hanfpflanze (Cannabis sativa bzw. Cannabis indica) gefunden wurden. Die Erforschung von Cannabinoiden führte zur Entdeckung des Endocannabinoid-Systems. Körpereigene Substanzen, die ähnliche pharmakologische Eigenschaften haben, werden Endocannabinoide genannt.

Hanf-Cannabinoide

Das Harz der Hanfpflanze enthält mehr als 60 Terpenphenole, die in keiner anderen Pflanze entdeckt wurden. Das am meisten untersuchte Cannabinoid ist Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (Δ⁹-THC), das 1964 isoliert wurde. Cannabinoid-Säuren als Vorläufer neutraler Cannabinoide waren in den 1950er-Jahren wegen ihrer antibiotischen Wirkung bekannt und wurden z. B. in der Tschechoslowakei in der Tiermedizin eingesetzt. Cannabidiol (CBD), ein weiteres wenig psychoaktives Cannabinoid, wird wegen seiner entzündungshemmenden, anti-schizophrenischen und anti-epileptischen Eigenschaften untersucht. Die meisten anderen Cannabinoide wurden auf Psychoaktivität untersucht.[1]

Einige pflanzliche Cannabinoide (Phytocannabinoide) der Cannabispflanze:[2]

Cannabinoid-Typ Anzahl
Δ⁹-Tetrahydrocannabinol 9
Δ⁸-Tetrahydrocannabinol 2
Δ⁹-Tetrahydrocannabivarin -
Cannabidiol 7
Cannabigerol 6
Cannabichromen 5
Cannabicyclol 3
Cannabielsoin 5
Cannabitriol 9
Verschiedene 11
Cannabinol[3] >1
Cannabinodiol[3] >1

Cannabis enthält auch eine Vielzahl von Nicht-Cannabinoiden, über 120 verschiedene Terpene und 21 Flavonoide mit verschiedenen pharmakologischen Eigenschaften. Es gibt Hinweise, dass Cannabinoide wie Cannabinol (CBN), Cannabidiol (CBD) und andere die Wirkung von Δ⁹-THC modifizieren. Die meisten neuropharmakologischen Studien beschränken sich auf die Untersuchung einzelner Cannabinoide.[4]

Cannabis bzw. die darin enthaltenen Cannabinoide haben in Kombination teilweise entgegengesetzte Wirkungen: sie hemmen und steigern gleichzeitig die Aggressivität, dämpfen und erhöhen zugleich die spontane Aktivität von Nervenzellen, wirken antikonvulsiv und erzeugen gleichzeitig Epilepsie-ähnliche kortikale Entladungen. Einige Cannabinoide sind u. a. Agonisten der Rezeptoren CB₁/CB₂, andere äußern hingegen entweder keine Affinität zu ihnen oder sind sogar Antagonisten.

Die chemische Beschaffenheit von Cannabis variiert stark in Abhängigkeit von Faktoren, wie den Lagerbedingungen und der geographischen Herkunft.

Synthetische Cannabinoide

Künstliche Cannabinoide können sowohl halbsynthetisch hergestellt werden, d. h. aus natürlichen Cannabinoiden, als auch vollsynthetisch, d. h. aus einfachen Grundstoffen. Synthetische Cannabinoide werden medizinisch genutzt, dienen aber auch in der Neurowissenschaft dazu, die Cannabinoidwirkung im Gehirn zu verstehen. Einige synthetische Cannabinoide sind z. B.:

  • CP-55940: 1974 synthetisiert, 40–50x so potent wie Δ9-THC
  • HU-210: 100–800-fache Potenz bezogen auf THC, soll nach Tierversuchen eine zellwachstumsfördernde und antidepressive Wirkung haben
  • SR-141716A: Ist ein selektiver CB1-Antagonist und ist für die Gewichtsreduktion als Arzneimittel zugelassen. Es wird außerdem als Raucherentwöhnungsmittel untersucht.
  • Nabilon: Wird in der Onkologie zur Behandlung der Nebenwirkungen einer Chemotherapie als Antiemetikum eingesetzt.
  • CP 47,497 (in der Modedroge "Spice" als Hauptwirkstoff nachgewiesen)[5]
  • 9-nor-9beta-Hydroxyhexahydrocannabinol (Beta-HHC)
  • JWH-015 und JWH-018: Letzteres wurde in der Droge Spice nachgewiesen.[6]
  • JWH-019 (in der Modedroge "Spice" als Wirkstoff nachgewiesen)
  • JWH-073 (in der Modedroge "Spice" als Wirkstoff nachgewiesen)

Analytik der Cannabinoide

Zur zuverlässigen Analytik der Cannabinoide kann die Kopplung von HPLC und Massenspektrometrie (HPLC-MS) nach Extraktion des Probenmaterials eingesetzt werden[7]

Cannabino-Mimetika aus anderen Pflanzen

Forscher an der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich haben kürzlich gezeigt, dass N-Isobutylamide aus Echinacea eine neue Klasse von potenten Cannabinoid-Mimetika darstellen, die an die peripheren CB2-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB1-Rezeptoren im zentralen Nervensystem.[8] Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, welche Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt. Beta-Caryophyllen kommt in diversen Gewürzpflanzen vor und ist auch ein CB2-Cannabinoid.[9]

Literatur

  • Roger Pertwee (Hrsg.): Cannabinoids. (Handbook of Experimental Pharmacology Bd. 168), Springer, Berlin/Heidelberg 2005, ISBN 3-540-22565-X.
  • Franjo Grotenhermen (Hrsg.): Cannabis und Cannabinoide. Pharmakologie, Toxikologie und therapeutisches Potential. Verlag Hans Huber, Bern/Göttingen/Toronto/Seattle 2004, ISBN 3-456-84105-1.

Einzelnachweise

  1. R. Mechoulam: Plant cannabinoids: a neglected pharmacological treasure trove. British Journal of Pharmacology 146 (7), 913–915, 2005; Abstract.
  2. Roger G. Pertwee: Pharmacologial and therapeutic targets for Δ⁹-tetrahydrocannabinol and cannabidiol. Euphytica 140: 73–82, 2004; Abstract.
  3. 3,0 3,1 wahrscheinlich Oxidationsartefakte Tetrahydrocannabinols bzw. Cannabidiols.
  4. R. G. Pertwee: The central neuropharmacology of psychotropic cannabinoids. Pharmac. Ther. Vol. 36, 189–261, 1988; PMID 3279430.
  5. Modedroge: Hauptwirkstoff von Spice entdeckt. In: Frankfurter Rundschau, 19. Januar 2009. Abgerufen am 1. Juli 2012. 
  6. Bernd Dicks: Modedroge Spice enthält Haschisch-artigen Wirkstoff. In: Spiegel Online, 15. Dezember 2008. Abgerufen am 1. Juli 2012. 
  7. Kneisel S, Auwärter V.: Analysis of 30 synthetic cannabinoids in serum by liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry after liquid-liquid extraction., J. Mass Spectrom. 2012 Jul;47(7):825-35., PMID 22791249
  8. Raduner S, Majewska A, Chen JZ, et al: Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics. Cannabinoid type 2 receptor-dependent and -independent immunomodulatory effects. In: J. Biol. Chem.. 281, Nr. 20, 2006, S. 14192–206. doi:10.1074/jbc.M601074200. PMID 16547349.
  9. PNAS-Abstract vom 23.Juni 2008(englisch).

Weblinks

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