Catalpol
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- Sekundärer Pflanzenstoff
- Glycosid
- Epoxid
- Dihydropyran
- Polyol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Catalpol | |||||||||
| Andere Namen |
Catalpinosid | |||||||||
| Summenformel | C15H22O10 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 362,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
210–210 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Catalpol ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glycosid seines Aglycons mit dem Monosaccharid Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Catalpolgrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Catalpol ähnelt im Aufbau dem Aucubin; es besitzt jedoch einen Epoxidring anstelle einer Doppelbindung.
Catalpol kommt überwiegend als Ester verschiedener aromatischer Carbonsäuren vor. Die Ester bilden sich an der primären Hydroxygruppe (R1), z. B. Scutellariosid I (Globularin, R1=Cinnamoyl) oder an der sekundären Hydroxygruppe (R2), z. B. Catalposid (R2=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. Picrosid I (Cinnamoyl an C6 der Glucose).[5]
Catalpol wurde aus der in Nordamerika und Ostasien heimischen Pflanze Catalpa bignonioides (Bignoniaceae) isoliert und ist neben Aucubin das am häufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Catalpol (PDF) bei Carl Roth
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Catalpol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 3,0 3,1 Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Vol. 64, S. 93.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu Catalpol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ 5,0 5,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
Literatur
- R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7