Cefuroxim

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefuroxim
Andere Namen	(6R,7R)-4-(Carbamoyloxymethyl)-8-[(2Z)-(2-furyl)-2-methoxyimino-; acetyl]amino-7-oxo- 2-thia-6-; azabicyclo[4.2.0]oct-4-en- 5-carbonsäure
Summenformel	C16H16N4O8S; C20H22N4O10S (Cefuroximaxetil);
Kurzbeschreibung	weiße, kristalline Substanz (Cefuroxim); farbloser Feststoff (Cefuroxim-Natriumsalz);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5479529
DrugBank	DB01112
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DC02
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	424,39 g·mol−1 (Cefuroxim); 446,37 g·mol−1 (Cefuroxim-Natriumsalz); 510,47 g·mol−1 (Cefuroximaxetil);
pKS-Wert	2,5
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefuroxim ist ein Arzneistoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Substanz wird in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt und zählt zu den Cephalosporinen der zweiten Generation. Die bakterizide Wirkung beruht auf einer Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird.

Wirkspektrum

Cefuroxim zeigt im Vergleich zu Cephalosporinen der ersten Generation eine verstärkte Wirkung gegen gramnegative Stäbchen, vor allem gegen Haemophilus influenzae. Enterokokken und Pseudomonaden sind resistent. Es besitzt eine hohe Stabilität gegenüber β-Lactamasen.

Indikationen

Cefuroxim wird angewendet bei akuten und chronischen bakteriellen Infektionen z. B. der Atemwege, der Nieren, der Haut. Außerdem wird es zur Behandlung bei Sepsis angewandt. Cefuroxim ist das einzige Cephalosporin der 2. Generation, das liquorgängig ist^[4]^[1] und somit das Mittel der ersten Wahl bei einer Meningitis, die durch Cefuroxim anfällige Erreger verursacht wurde.

Applikation

Cefuroxim-Natrium wird intravenös verabreicht. Cefuroximaxetil ist zur oralen Gabe als Tablette oder Suspension im Handel.

Nebenwirkungen

Bekannt sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen), sowie Schwindel und Kopfschmerzen. Außerdem besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion; bei vorhandener Allergie auf β-Lactam-Antibiotika – wie etwa Penicillin – ist eine Kreuzreaktion möglich.

Stereochemie

Strukturformel von Cefuroximaxetil, einem Gemisch von zwei Diastereomeren. Die Stereochemie unterscheidet sich nur in der Seitenkette (die Konfigurationsangabe dort ist blau markiert).

Handelsnamen

Monopräparate

Curocef (A), Elobact (D), Zinacef (CH), Zinnat (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Cefuroxim-Präparate

Literatur

Karow/Lang: Pharmakologie und Toxikologie, 2003
Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage 2001

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 M. Albinus, F. von Bruchhausen(Hrsg.), S. Ebel(Hrsg.), A. W. Frahm(Hrsg.), E. Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 7 Stoffe A–D. 5. Auflage 1993, Springer Berlin, ISBN 3-540-52688-9, S. 797–799.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 323, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Cefuroxime sodium salt bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ D. Adam, H. W. Doerr, H. Link, H. Lode: Die Infektiologie. 1. Auflage 2004, Springer Berlin/Heidelberg/New York, ISBN 3-540-00075-5, S. 115.

[hager-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 M. Albinus, F. von Bruchhausen(Hrsg.), S. Ebel(Hrsg.), A. W. Frahm(Hrsg.), E. Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 7 Stoffe A–D. 5. Auflage 1993, Springer Berlin, ISBN 3-540-52688-9, S. 797–799.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 323, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Cefuroxime sodium salt bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] D. Adam, H. W. Doerr, H. Link, H. Lode: Die Infektiologie. 1. Auflage 2004, Springer Berlin/Heidelberg/New York, ISBN 3-540-00075-5, S. 115.

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