Chrysen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chrysen
Andere Namen	Benzo[a]phenanthren; 1,2-Benzophenanthren;
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	farblose, rhombische Kristalle mit blauer Fluoreszenz
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	9171
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,274 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	256 °C
Siedepunkt	448 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1); sehr schlecht in Ethanol (770 mg·l−1); schlecht in Toluol (2,1 g·l−1); etwas löslich in Diethylether und Eisessig ; gut löslich in siedendem Benzol und Toluol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐341‐410
	P: 201‐273‐281‐308+313‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chrysen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus vier kondensierten Benzolringen besteht.

Vorkommen

Chrysen kommt im Stein- und Braunkohlenteer, in dem organischen Mineral Curtisit sowie im Tabakrauch vor. Es entsteht außerdem bei unvollständiger Verbrennung.

Eigenschaften

Chrysen zeigt im UV-Licht eine starke Fluoreszenz.^[2] Der logarithmierte Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient log K_ow von Chrysen beträgt 5,9.^[6]

Verwendung

Es dient zur Herstellung von UV-Filtern, Sensibilisatoren und Farbstoffen.

Aufgrund seiner blauen Fluoreszenz ist es auch zur Markierung von Objekten geeignet.

Biologische Wirkung

Chrysen wirkt im Tierversuch ebenso wie die meisten PAKs karzinogen. Für im Wasser lebende Organismen ist Chrysen sehr giftig und kann von ihnen durch Bioakkumulation angereichert werden.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 747.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Chrysene bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ N. Irving Sax; R. J. Lewis (Hrg.): Dangerous Properties of Industrial Materials. 7. Auflage. Van Nostrand Reinhold, New York, New York, USA 1989, ISBN 978-0-442-28020-8.
↑ IPCS Inchem 3. Juni 2008.

Quellen

J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage, Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.

Weblinks

Eintrag zu Chrysen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 747.

[merck_index-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Chrysene bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[sax-5] N. Irving Sax; R. J. Lewis (Hrg.): Dangerous Properties of Industrial Materials. 7. Auflage. Van Nostrand Reinhold, New York, New York, USA 1989, ISBN 978-0-442-28020-8.

[6] IPCS Inchem 3. Juni 2008.

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