Cinnamylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinnamylchlorid
Andere Namen	3-(Chlorpropenyl)benzol; 3-Phenylallylchlorid; Styrylchlorid; trans-Cinnamylchlorid; (E)-Cinnamylchlorid;
Summenformel	C9H9Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	94242
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	152,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3
Schmelzpunkt	−19 °C
Siedepunkt	108 °C (16 hPa)
Brechungsindex	1,584 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐330‐334
	P: 260‐280‐284‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cinnamylchlorid (trans-3-Phenylallylchlorid) gehört zu den Aromaten mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Es ist ein mit einer Phenylgruppe substituiertes Allylchlorid. Es ist nicht zu verwechseln mit Cinnamoylchlorid, dem Zimtsäurechlorid. Das isomere cis-Cinnamylchlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Cinnamylchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Cinnamylchlorid kann durch Reaktion von Cinnamylalkohol und Thionylchlorid oder Salzsäure^[2] gewonnen werden.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt Cinnamyl chloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Hermann Emde, Max Franke: Styrylaminverbindungen, in: Archiv der Pharmazie, 1909, Band 247, Nr. 3–9, S. 333–350; doi:10.1002/ardp.19092470316.

[Aldrich-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt Cinnamyl chloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Hermann Emde, Max Franke: Styrylaminverbindungen, in: Archiv der Pharmazie, 1909, Band 247, Nr. 3–9, S. 333–350; doi:10.1002/ardp.19092470316.

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