Cycloheximid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheximid
Andere Namen	4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)- 3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]- 2-hydroxyethyl] piperidin-2,6-dion; Actidion; Naramycin A; CHX;
Summenformel	C15H23NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6197
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	281,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	119–121 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 341‐360D‐300‐411
	P: 201‐264‐273‐281‐301+310‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cycloheximid ist ein Antibiotikum, das von Streptomyceten (Streptomyces griseus) produziert wird.

Es wirkt als Translationshemmer bei Eukaryoten und führt durch Unterbinden der Proteinbiosynthese an den Ribosomen zur Wachstumshemmung und zum Absterben eukaryontischer Zellen. Es handelt sich um einen klassischen Translationshemmer. Die mitochondriale und plastidäre Proteinsynthese eukaryotischer Zellen wird durch sehr hohe Konzentrationen von Cycloheximid ebenfalls gestört, weshalb dieses Antibiotikum auch zur Selektion von transgenen Pflanzen (Eukaryot) benutzt werden kann. Cycloheximid findet kaum noch Verwendung als Antibiotikum, da es im Menschen bei hoher Dosierung die mitochondriale Proteintranslation hemmt.

Verwendung

Selektion prokaryotischer Zellen, Unterdrückung eukaryotischer Kontaminanten
Selektion resistenter Zellen bei Transformations- und Klonierungsexperimenten in Eukaryoten (Pilze)
kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese in Zellkulturen und Detektion kurzlebiger Proteine
Einleitung der Apoptose u. a.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Cycloheximid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Cycloheximide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Eintrag zu Cycloheximid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Cycloheximid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Cycloheximide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Cycloheximid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

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