Cyclovalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclovalin
Andere Namen	1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure; 1-Aminocyclobutancarbonsäure;
Summenformel	C5H9NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	89643
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	115,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	270–272 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclovalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure und kann als cyclisches Derivat des Norvalins aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u. a. durch eine um zwei Wasserstoffatome geringere Molmasse. Bestimmendes Strukturelement ist ein Cyclobutanring. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, Cyclovalin ist also nicht chiral.

Eigenschaften

Zwitterion des Cyclovalins

Ähnlich wie andere Aminosäuren liegt Cyclovalin überwiegend als Zwitterion vor, dessen Bildung formell dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Cyclovalin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.

Synthese

Ausgehend von Malonsäurediethylester und 1,3-Dibrompropan wird der Heterocyclus Cyclobutanspiro-5'-hydantoin hergestellt. Dessen Hydrolyse mit Natronlauge und anschließende Neutralisation mit Salzsäure liefert dann Cyclovalin.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 R. J. W. Cremlyn: „Some New Alicyclic α-Amino-acids“, in: Journal of the Chemical Society, 1962, S. 3977–3980; doi:10.1039/JR9620003977.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 1-Amino-1-cyclobutanecarboxylic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

Siehe auch

Cycloleucin

[Cremlyn-1] 1,0 ^1,1 R. J. W. Cremlyn: „Some New Alicyclic α-Amino-acids“, in: Journal of the Chemical Society, 1962, S. 3977–3980; doi:10.1039/JR9620003977.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 1-Amino-1-cyclobutanecarboxylic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[1]

[2]