Norvalin

Strukturformel
Struktur von Norvalin
Allgemeines
Name L-(+)-Norvalin
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-Aminopentansäure
  • L-(+)-α-Aminovaleriansäure
  • (S)-Norvalin
  • n-Propylglycin
Summenformel C5H11NO2
CAS-Nummer 6600-40-4
PubChem 65098
DrugBank DB04185
Kurzbeschreibung

farblose, kleine Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

305 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in heißem Wasser[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere des L-Norvalins.

Anwendung

L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.[3] Norvalin kann anstelle von Leucin in Proteine eingebaut werden.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. Datenblatt Norvalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2008..
  3. C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: "Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages", in: Am. J. Physiol., 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348; PMID 9458885; PDF.
  4. Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: "Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli", in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988; PMID 9360970; PDF.

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