Norvalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-(+)-Norvalin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Aminopentansäure; L-(+)-α-Aminovaleriansäure; (S)-Norvalin; n-Propylglycin;
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	farblose, kleine Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	65098
DrugBank	DB04185
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	305 °C
Löslichkeit	gut löslich in heißem Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere des L-Norvalins.

Anwendung

L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.^[3] Norvalin kann anstelle von Leucin in Proteine eingebaut werden.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
↑ Datenblatt Norvalin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert.
↑ C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: "Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages", in: Am. J. Physiol., 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348; PMID 9458885; PDF.
↑ Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: "Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli", in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988; PMID 9360970; PDF.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.

[2] Datenblatt Norvalin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert.

[3] C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: "Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages", in: Am. J. Physiol., 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348; PMID 9458885; PDF.

[4] Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: "Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli", in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988; PMID 9360970; PDF.

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