Nortriptylin


Strukturformel
Strukturformel von Nortriptylin
Allgemeines
Freiname Nortriptylin
Andere Namen
  • N-Methyl-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo [a,d]cyclohepten-5-yliden)propylamin (IUPAC)
  • Nortriptylinum (Latein)
Summenformel
  • C19H21N
  • C19H21N·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 72-69-5
  • 894-71-3 (Hydrochlorid)
PubChem 4543
DrugBank DB00540
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AA10

Wirkstoffklasse

Trizyklische Antidepressiva

Eigenschaften
Molare Masse
  • 263,38 g·mol−1
  • 299,85 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nortriptylin ist der aktive Metabolit des trizyklischen Antidepressivums (TZA) Amitryptilin. Trotz derselben Wirkweise hat Nortripytilin weniger stark ausgeprägte Nebenwirkungen. Deswegen gilt es als ein TZA der zweiten Generation. Nortriptylin ist zur Behandlung von Depressionen, Enuresis, Migräne und chronischen Schmerzen zugelassen.

Wirkungsmechanismus

Nortriptylin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[3]

Anwendung bei Kindern und Jugendlichen

Nortriptylin sollte nicht zur Behandlung von Depressionen bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren angewendet werden.[4]

Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit

Zur Anwendung von Nortriptylin in der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Erfahrungen vor. Nortriptylin ist der aktive Metabolit von Amitriptylin. Amitriptylin zeigte bei verschiedenen Tierspezies nach sehr hohen Dosen fetotoxische und teratogene Effekte. Das potentielle Risiko für den Menschen ist nicht bekannt. Nortriptylin sollte während der Schwangerschaft, insbesondere im ersten sowie im letzten Schwangerschaftsdrittel nicht angewendet werden, es sei denn, dies ist dringend erforderlich. Nach Gabe höherer Dosierungen von Antidepressiva vor der Geburt wurden beim Neugeborenen Entzugserscheinungen in Form von Störungen der Herz- und Atemfunktion, Harn- und Stuhlentleerung sowie Unruhe beobachtet.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Nortriptyline hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
  3. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  4. 4,0 4,1 Deutsche Fachinformation: Nortrilen; Stand: August 2007.

Handelsnamen

Aventyl (USA, CDN), Pamelor (USA), Nortrilen (EU)

Weblinks

  • Arzneimittelkompendium der Schweiz: Nortriptylin-Präparate
  • Wagena EJ, Knipschild PG, Huibers MJ, Wouters EF, van Schayck CP: Efficacy of bupropion and nortriptyline for smoking cessation among people at risk for or with chronic obstructive pulmonary disease. In: Arch. Intern. Med. 165. Jahrgang, Nr. 19, Oktober 2005, S. 2286–2292, doi:10.1001/archinte.165.19.2286, PMID 16246996 (ama-assn.org [abgerufen am 2. August 2009]).