Dihomogammalinolensäure

Strukturformel
Struktur von Dihomogammalinolensäure
Allgemeines
Name Dihomogammalinolensäure
Andere Namen
  • γ-Linolensäure
  • DGLA
  • Z,Z,Z-Eicosa-8,11,14-triensäure
  • 20:3 (ω−6) (Lipidname)
Summenformel C20H34O2
CAS-Nummer 1783-84-2
PubChem 5280581
DrugBank DB00154
Kurzbeschreibung

gelblich, flüssig [1]

Eigenschaften
Molare Masse 306,50 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 23-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dihomogammalinolensäure (20:3 (ω−6)), in der Literatur oft DGLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure, eine Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der Gamma-Linolensäure synthetisiert. Die Dihomogammalinolensäure ist Grundstoff zur Erzeugung der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide. Sie ist aber auch Vorläufer der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure.

In diesem Zusammenhang wäre es wünschenswert, die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure möglichst gering zu halten, um die Entstehung von Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden zu verringern. Die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure erfolgt durch das Enzym delta-5-Desaturase.

Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzündungshemmend und anti-arteriosklerotisch:

  • Sesamin, ein Stoff, der in Sesamsamen vorkommt
  • Curcumin, ein Stoff, der in Kurkuma vorkommt und für dessen entzündungshemmende Eigenschaften verantwortlich ist
  • die Omega-3-Linolensäure, kommt in Leinöl und wenigen anderen Ölen vor.

Hohe Spiegel von Insulin im Blut dagegen aktivieren die Produktion von Arachidonsäure.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Dihomo-gamma-Linolensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2008 (JavaScript erforderlich)

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