Elaidinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Elaidinsäure
Andere Namen	trans-9-Octadecensäure
Summenformel	C18H34O2
Kurzbeschreibung	farblose Schuppen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	282,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,85 g·cm−3
Schmelzpunkt	43–45 °C
Siedepunkt	288 °C (133 hPa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338‐321‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Elaidinsäure (von gr. elaion, „Öl“) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure. Das Molekül enthält eine unverzweigte Kette von 18 Kohlenstoffatomen, in deren Mitte sich eine einzige Doppelbindung befindet. Da die beiden Teile der Kette in trans-Stellung an den Kohlenstoffatomen der Doppelbindung hängen, wird auch von einer trans-Fettsäure gesprochen.

Die chemische Formel ist also CH₃–(CH₂)₇–CH=CH–(CH₂)₇–COOH, der systematische Name trans-9-Octadecensäure. Das entsprechende cis-Isomer, das in der Natur weitaus häufiger vorkommt, heißt Ölsäure.

Die Elaidinsäure bildet farblose Kristalle der Dichte 0,85 kg/l, die bei 44 bis 51 °C schmelzen.

Elaidinsäure tritt verstärkt bei der Fetthärtung auf, kleinere Anteile finden sich aber auch im Milchfett, Rindertalg und anderen Fetten von Wiederkäuern.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Elaidinsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen^[4].

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Elaidinsäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. .
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Elaidinsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306

Weblinks

Wiktionary: Elaidinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[ALFA-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Elaidinsäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. .

[SIGMA-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Elaidinsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306

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