Eperezolid
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- Antibiotikum
- Arzneistoff
- Fluoraromat
- Carbamat
- Carbonsäureamid
- Oxazolidin
- Piperazin
- Alkohol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Eperezolid | |||||||||
| Andere Namen |
(S)-N-[(3-(3-Fluor-4(4-(hydroxyacetyl) 1-piperazinyl)phenyl)-2-oxo- 5-oxazolidinyl)methyl]acetamid | |||||||||
| Summenformel | C18H23FN4O5 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antibiotikum | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 394,40 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Eperezolid ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Oxazolidinone. Es inhibiert die Proteinbiosynthese grampositiver Bakterien. Es ist besonders effektiv gegen Methicillin-resistente Staphylococcus aureus, Enterokokken und Streptokokken.
Pharmakologie
Eperezolid hemmt zu einem sehr frühen Zeitpunkt des Initiationsschrittes die Proteininbiosynthese. Verschiedene Proteine (Initiationsfaktoren) lagern sich mit der t-RNA zu einem Initiationskomplex zusammen. Eperezolid stört die präzise Bildung dieses Komplexes; als Folge werden die Proteine nicht exprimiert. Die gramnegative Bakterienzellwand ist für Eperezolid weniger permeabel als die grampositive.
Literatur
- Synthese: Schaus, SE. und Jacobsen, EN. (1996): Dynamic Kinetic Resolution of Epichlorohydrin via Enantioselective Catalytic Ring Opening with TMSN3. Practical Synthesis of Aryl Oxazolidinone Antibacterial Agents. In: Tetrahedron Letters 37(44), 7937–7940; doi:10.1016/0040-4039(96)01835-7
- Pharmakologie:
- Hutchinson, DK. (2003): Oxazolidinone Antibacterial Agents: A Critical Review. In: Curr Top Med Chem. 3(9):1021–42; PMID 12678835
- Rybak, MJ. et al. (1998): Comparative in vitro activities and postantibiotic effects of the oxazolidinone compounds eperezolid (PNU-100592) and linezolid (PNU-100766) versus vancomycin against Staphylococcus aureus, coagulase-negative staphylococci, Enterococcus faecalis, and Enterococcus faecium. In: Antimicrob Agents Chemother. 42(3); 721–4; PMID 9517963
- Verwendung: Tucker, JA. et al. (1998): Piperazinyl oxazolidinone antibacterial agents containing a pyridine, diazene, or triazene heteroaromatic ring. In: J Med Chem. 41(19); 3727–35; PMID 9733498
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
