Ergometrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ergometrin
Andere Namen	Ergonovin; Ergobasin; (6aR,9R)-N-((S)- 1-Hydroxypropan-2-yl)- 7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo- [4,3-fg]chinolin-9-carboxamid; Lysergsäure-β-propanolamid;
Summenformel	C19H23N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	443884
DrugBank	DB01253
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02AB03
Eigenschaften
Molare Masse	325,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	162 °C
pKS-Wert	6,8 (bei 20 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester, Aceton; besser löslich in Wasser als die anderen Haupt-Mutterkornalkaloide; schwer löslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ergometrin, auch Ergonovin oder Ergobasin genannt, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mutterkornalkaloide. Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea sowie weiteren Vertretern der Familie der Clavicipitaceae produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen Windengewächsen nachgewiesen werden. Seine Isolierung aus dem Mutterkorn wurde erstmals 1935 von Arthur Stoll beschrieben.^[5] Dieses Alkaloid wird in der Geburtshilfe auf Grund seiner Gebärmutter kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der Plazenta, zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgezählt ist^[6], spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling Methylergometrin, in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Ergometrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt ERGOMETRINE MALEATE CRS (PDF) beim EDQM
↑ Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. 82. Jahrgang, S. 415–417.
↑ WHO Model Lists of Essential Medicines. 15. Auflage. März 2007. (PDF, englisch)

[MERCK_Index-1] 1,0 ^1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Ergometrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Ph._Eur.-4] Datenblatt ERGOMETRINE MALEATE CRS (PDF) beim EDQM

[5] Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. 82. Jahrgang, S. 415–417.

[6] WHO Model Lists of Essential Medicines. 15. Auflage. März 2007. (PDF, englisch)

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Ergometrin

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