Etacrynsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etacrynsäure
Andere Namen	Ethacrynsäure; [2,3-Dichlor-4-(2-methylenbutanoyl)phenoxy] essigsäure;
Summenformel	C13H12Cl2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3278
DrugBank	APRD00251
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03CC01
Wirkstoffklasse	Schleifendiuretikum
Eigenschaften
Molare Masse	303,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	121 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: 261‐280‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etacrynsäure (auch: Ethacrynsäure) ist ein Schleifendiuretikum.

Chemisch-strukturell gesehen ist sie ein Abkömmling des 2,3-Dichlorphenols, welches in 4-Position des Aromaten mit 2-Methylenbuttersäure acyliert und am Sauerstoff durch Essigsäure substituiert ist.

Sie unterscheidet sich durch luminale und kapillarseitige Wirkung von anderen Schleifendiuretika. Als Nebenwirkungen wurden irreversible Hörschäden beschrieben. Untersuchungen weisen darauf hin, dass Etacrynsäure nicht direkt wirkt sondern erst der Phase-II-Metabolit, das Cystein-Konjugat, die Wirkung ausübt. Man vermutet, dass das Konjugat einen ähnlichen Wirkungsmechanismus wie die Schleifendiuretika vom Furosemid-Typ hat.^[3]

Geschichte

Etacrynsäure wurde erstmals 1962 von E.M. Schultz in der Literatur beschrieben. Die Substanzklasse um Etacrynsäure wurde im Jahre 1961 von der Firma Merck & Co. zum Patent eingereicht.

Darstellung

Der Syntheseweg geht von 2,3-Dichlorphenoxyessigsäure aus, welche in einer Friedel-Crafts-Acylierung mit Buttersäurechlorid (in Schwefelkohlenstoff mit Aktivierung des Säurechlorids durch Aluminiumchlorid) zur 2,3-Dichlor-4-butyrylphenoxyessigsäure umgesetzt wird. Diese wird in einer Mannich-Reaktion (mit Paraformaldehyd, trockenem Dimethylamin-Hydrochlorid und katalytische Mengen an Essigsäure) in α-Position zur Ketongruppe aminomethyliert und nachfolgend unter Abspaltung des Amins durch Behandlung mit einer Base (wässrigem Natriumhydrogencarbonat) zum α,β-ungesättigten Keton Etacrynsäure olefiniert.^[4]

Einzelnachweise

↑ ScienceLab: MSDS.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Datenblatt Ethacrynic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Palfrey, H. C. and Leung, S. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1270-C1277.
↑ SYNTHESE UND TESTUNG NICHTPEPTIDISCHER CYSTEIN-PROTEASE-INHIBITOREN - ETACRYNSÄURE ALS LEITSTRUKTUR.

[1] ScienceLab: MSDS.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Datenblatt Ethacrynic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[3] Palfrey, H. C. and Leung, S. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1270-C1277.

[4] SYNTHESE UND TESTUNG NICHTPEPTIDISCHER CYSTEIN-PROTEASE-INHIBITOREN - ETACRYNSÄURE ALS LEITSTRUKTUR.

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Etacrynsäure

Geschichte

Darstellung

Einzelnachweise

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