Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C10H18O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol−1. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (–)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (–)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.[1] Sie kommen z. B. im Rosmarin, Hopfen, Muskatnussöl und im Kiefernöl sowie Früchten wie der Limette[2], der Grapefruit und Schale der Orange[3] vor.
Eigenschaften
Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS 1632-73-1) mit insgesamt Campher-artigem Geruch,[4] dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C).[5] Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von limonenartig über campherartig bis zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack ist bitter und limettenartig.[3] In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.[6]
Isomere
Darstellung, Reaktionen und Verwendung
Fenchole können durch Reduktion von Fenchon mit Natrium in Ethanol dargestellt werden. Durch Dehydratisierung von Fencholen entstehen die selten in Ätherischen Ölen vorkommenden, ungesättigten Fenchene.[12]
(–)-α-Fenchol wird als Komponente von Parfums eingesetzt.[8] Auch im Bergamotteöl sind geringe Mengen Fenchole enthalten.
Natürliches Fenchol (CAS 1632-73-1) besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)[13] und kann damit als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 Pfund (= 143,6 kg) Fenchole als Geruchsstoffe verbraucht; der ADI-Wert in Lebensmitteln wurde auf 0,533 mg festgelegt.[14]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ Michèle Lees: Food authenticity and traceability.Woodhead Publishing, 2003, ISBN 9781855735262, S. 208
- ↑ 3,0 3,1 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 9780849394164, S. 1091
- ↑ TheGoodsCompany: Fenchol
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 Datenblatt Fenchole (PDF) bei Carl RothError in template * unknown parameter name (Vorlage:Carl Roth): 'Datum'
- ↑ J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 9780412540905
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 7,7 7,8 7,9 S. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163, S. 1394–1395
- ↑ 8,0 8,1 TheGoodsCompany: Data for (-)-alpha-fenchol
- ↑ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X
- ↑ Datenblatt Fenchyl alcohol bei Sigma-Aldrich (PDF).Error in template * unknown parameter name (Vorlage:Sigma-Aldrich): 'Datum'Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
- ↑ Datenblatt (1R)-endo-(+)-Fenchyl alcohol bei Sigma-Aldrich (PDF).Error in template * unknown parameter name (Vorlage:Sigma-Aldrich): 'Datum'Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
- ↑ Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene, Vorlesungsscript.
- ↑ Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 9780813821351, S. 78.
- ↑ G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 9780849330346, S. 654.
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