Fenoterol


Strukturformel
Fenoterol
(RR)-Enantiomer (oben) und (SS)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname Fenoterol
Andere Namen
  • (RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 1-methylethylamino]ethanol
  • (RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 2-propylamino]ethanol
Summenformel C17H21NO4
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (HBr)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 13392-18-2 (freie Base)
  • 1944-12-3 (Hydrobromid)
  • 1944-10-1 (Hydrochlorid)
PubChem 3343
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03AC04, G02CA03

Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 303,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • Hydrobromid: 222−223 °C[2]
  • Hydrochlorid: 182 °C[2]
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol (HBr)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenoterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika.

Fenoterol wird als Spray inhalativ verabreicht und bewirkt in der Lunge über die Bindung als Agonist an den β2-Adrenorezeptoren der Bronchialmuskulatur eine Weitstellung der Bronchien (Bronchodilatation).

Da es zu den kurzwirksamen Bronchodilatatoren zählt, wird es als Bedarfsmedikation bei Asthma bronchiale oder COPD eingesetzt. Die Wirkung hält drei bis fünf Stunden an und setzt wenige Minuten nach Inhalation ein.

Fenoterol wirkt weiterhin tokolytisch, d. h. hemmend auf die Wehentätigkeit. Als Nebenwirkungen können eine reflektorische-Tachykardie, eine Angina Pectoris ausgelöst sowie die blutzuckersenkende Wirkung von Antidiabetika vermindert werden.

Stereoisomerie

Die vier Stereoisomeren des 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 2-propylamino]ethanols

Fenoterol enthält zwei Stereozentren. Folglich gibt es vier Stereoisomere. Als Arzneistoff kommt das (RR,SS)-Racemat zum Einsatz, da es 9 bis 20-fach effektiver ist als das (RS,SR)-Enantiomerenpaar.[4]

Literatur

  • Heel RC, Brogden RN, Speight TM, Avery GS: Fenoterol: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in asthma. In: Drugs. 15. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1978, S. 3–32, PMID 342228.
  • Hochhaus G, Möllmann H: Pharmacokinetic/pharmacodynamic characteristics of the beta-2-agonists terbutaline, salbutamol and fenoterol. In: Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 30. Jahrgang, Nr. 9, September 1992, S. 342–362, PMID 1358833.
  • E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, WVG Stuttgart, 7. Auflage 1996, ISBN 3-8047-1377-7

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Fenoterol Hydrobromide CRS (PDF) beim EDQM
  2. 2,0 2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 680, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Fenoterol hydrobromide bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. J. P. Beale und N.C. Stephenson: X-ray analysis of Th 1165 and salbutamol, Journal of Pharmacy and Pharmacology 24 (1972) S. 277–280.

Handelsnamen

Monopräparate

Berotec (D, A, CH), Partusisten (D), Miolene (als Ritordin) (I)

Kombinationspräparate

Berodual (D, A, CH), Berodualin (A)

Weblinks