Fenofibrat


Strukturformel
Strukturformel von Fenofibrat
Allgemeines
Freiname Fenofibrat
Andere Namen

2-[4-(4-Chlorbenzoyl)phenoxy]-2-methylpropionsäureisopropylester (IUPAC)

Summenformel C20H21ClO4
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 49562-28-9
PubChem 3339
DrugBank APRD00405
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

C10AB05

Wirkstoffklasse

Fibrate

Eigenschaften
Molare Masse 360,83 g·mol−1
Schmelzpunkt

80–81 °C (Kristalle aus 2-Propanol) [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Methanol und Ethanol, löslich in Aceton, Diethylether, Benzol und in Chloroform [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenofibrat ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Fibrate (Fibrinsäuren und deren Derivate) und wird zur Behandlung der primären und sekundären Hyperlipoproteinämie (ebenso bei Hypercholesterinämie und Hypertriglyzeridämie) verwandt. Fenofibrat – Lipanthyl® – wurde 1972 als Lipidsenker von Fournier Pharma (heute Abbott Laboratories) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Pharmakologische Eigenschaften

Über eine Beeinflussung der Transkriptionsfaktoren über den PPARα-Rezeptor wird die Aktivität der Lipoproteinlipase in der Peripherie gesteigert, wodurch die Plasmakonzentration der Triglyzeride und des LDL sinkt, die Konzentration des HDL (umgangssprachlich das „gute Cholesterin“) hingegen steigt.[3]

Mit einer Halbwertszeit von bis zu 21 Stunden und einer Plasmaproteinbindung von 99 % ist es das am längsten wirksame Fibrat. Nebenwirkungen sind Nausea, Erbrechen, ventrikuläre Herzrhythmusstörungen, Anstieg der Leberenzyme (ASAT/ALAT) und selten Myalgien und Rhabdomyolyse (v.a. bei Kombination mit Statinen). Kontraindikationen sind Trächtigkeit bzw. Schwangerschaft und Stillzeit, primäre biliäre Zirrhose und die Einnahme von Statinen.

Handelsnamen

Fenoglide, Lepanthyl, Lipofen, Lofibra, Procetofen, Secalip Supra (Spanien), Tricor, Triglide

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Fenofibrate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. 2,0 2,1 2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. David R. P. Guay: Update on fenofibrate. In: Cardiovascular Drug Reviews. 20. Jahrgang, Nr. 4, 2002, S. 281–302, PMID 12481201 (wiley.com [PDF; abgerufen am 27. September 2010]).