Fenipentol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fenipentol
Andere Namen	(RS)-1-Phenylpentan-1-ol (IUPAC); (±)-1-Phenyl-1-hydroxy-n-pentan; (RS)-Phenylbutylcarbinol; (±)-α-Butylbenzylalkohol;
Summenformel	C11H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3338
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AX07
Wirkstoffklasse	Choleretikum
Eigenschaften
Molare Masse	164,24 g·mol−1
Löslichkeit	mischbar mit organischen Flüssigkeiten, praktisch nicht mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 319‐400
	P: 273‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenipentol ist ein Arzneistoff, der die Gallesekretion anregt und daher zur Gruppe der Choleretika gehört. Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral und liegt als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeren und des (S)-Isomeren] vor.

Er wurde synthetisch aus einem gallenwirksamen Inhaltsstoff der Kurkuma-Pflanze (Curcuma domestica), dem p-Tolylmethylcarbinol [1-(4-Methylphenyl)ethanol)( IUPAC)] abgeleitet. Seine Toxizität ist geringer als die der Muttersubstanz.

Struktur von p-Tolylmethylcarbinol

Synthese

Ein möglicher Syntheseweg geht von Styrolepoxid aus. Styrolepoxid reagiert in Gegenwart von Natriumethanolat mit dem Ethylether des Acetylacetons zu α-Aceto-γ-phenyl-γ-butyrolacton, welches mit saurer Ethanollösung zu 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanon weiterreagiert. Durch Erhitzen unter Rückfluss mit Hydrazin und Salzsäure entsteht das Fenipentol.^[4]

Literatur

Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 598–599.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 1-PHENYL-1-PENTANOL bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^3,0 ^3,1 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 842-843, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, Von Franz von Bruchhausen,Siegfried Ebel, S. 500

Handelsnamen

Febichol (D, außer Handel)

Weblinks

Fachinformation zu Febichol

[MERCK_Index-1] 1,0 ^1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 1-PHENYL-1-PENTANOL bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Kleemann-3] 3,0 ^3,1 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 842-843, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[4] Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, Von Franz von Bruchhausen,Siegfried Ebel, S. 500

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