Fenfluramin

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fenfluramin
Andere Namen	(RS)-N-Ethyl-1- [3-(trifluormethyl)phenyl]propan-2-amin
Summenformel	C12H16F3N (Fenfluramin); C12H16F3N·HCl (Fenfluramin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3337
DrugBank	DB00574
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	A08AA02, A08AA04
Wirkstoffklasse	Anorektika
Eigenschaften
Molare Masse	231,26 g·mol−1 (Fenfluramin); 267,72 g·mol−1 (Fenfluramin·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	166 °C [(RS)-Fenfluramin·Hydrochlorid] ; 160−161 °C [(S)-Fenfluramin·Hydrochlorid] ; 160−161 °C [(R)-Fenfluramin·Hydrochlorid] ;
Siedepunkt	108–112 °C (15,6 hPa)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenfluramin ist ein Anorektikum (Appetitzügler), das strukturchemisch dem Amphetamin verwandt ist, aber keine psychostimulierenden Begleiteffekte hat. Es wirkt vielmehr leicht sedierend und müdigkeitsfördernd.

Pharmakologie

Dexfenfluramin bzw. sein aktiver Hauptmetabolit N-Norfenfluramin wirkt als Serotonin-Releaser und erhöht so den (extrazellulären) Serotoninspiegel. Es wirkt daneben als 5-HT_2C-Agonist. Beides dient dem Therapiezweck. Für Nebenwirkungen verantwortlich gemacht wird seine (agonistische) Wirkung an 5-HT_2B-Rezeptoren,^[4] die z.B. auch im Herzen zu finden sind.

Zulassung

Das Eutomer dextro-Fenfluramin, kurz Dexfenfluramin (Redux^®) wurde von Interneuron Pharmaceuticals hergestellt und von den Wyeth-Ayerst Laboratories vertrieben. Während der 1990er war es für einige Jahre durch die US-amerikanische Nahrungs- und Arzneimittelaufsicht FDA zum Zweck der Gewichtsreduktion zugelassen.

1997 wurden Fenfluramin/Dexfenfluramin wegen nach Langzeitgebrauch beobachteter Herzklappenschäden und pulmonaler Hypertonie aus dem Verkehr gezogen.^[5]^[6] Aus Tierversuchen ist bekannt, dass bei längerer Applikationssdauer die Gefahr besteht, die Serotonin-Neuronen im Gehirn zu schädigen.^[7]

Weblinks

Pharmainformation: Dexfenfluramin

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt (±)-Fenfluramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Setola V, Dukat M, Glennon RA, Roth BL. Molecular determinants for the interaction of the valvulopathic anorexigen norfenfluramine with the 5-HT2B receptor. Mol Pharmacol. 2005 Jul;68(1):20-33. PMID 15831837. Volltext (engl.).
↑ M. A. Khan, C. A. Herzog, J. V. St. Peter, G. G. Hartley, R. Madlon-Kay, C. D. Dick, R. W. Asinger, J. T. Vessey: The prevalence of cardiac valvular insufficiency assessed by transthoracic echocardiography in obese patients treated with appetite-suppressant drugs. In: N Engl J Med. Band 339, Nr. 11, 1998, S. 713–718 (Volltext, PMID 9731086).
↑ Klaus Koch: Neue Studien veröffentlicht: Appetitzügler und Herzschäden Dtsch Arztebl 1998; 95(41): A-2496 / B-2150 / C-1997.
↑ Kommentar zu Dexfenfluramin. In: Pharmainformation. 8, Nr. 2, 1993, Abgerufen am 11. August 2009.

[MerckIndex-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.

[roempp-2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt (±)-Fenfluramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Setola V, Dukat M, Glennon RA, Roth BL. Molecular determinants for the interaction of the valvulopathic anorexigen norfenfluramine with the 5-HT2B receptor. Mol Pharmacol. 2005 Jul;68(1):20-33. PMID 15831837. Volltext (engl.).

[5] M. A. Khan, C. A. Herzog, J. V. St. Peter, G. G. Hartley, R. Madlon-Kay, C. D. Dick, R. W. Asinger, J. T. Vessey: The prevalence of cardiac valvular insufficiency assessed by transthoracic echocardiography in obese patients treated with appetite-suppressant drugs. In: N Engl J Med. Band 339, Nr. 11, 1998, S. 713–718 (Volltext, PMID 9731086).

[6] Klaus Koch: Neue Studien veröffentlicht: Appetitzügler und Herzschäden Dtsch Arztebl 1998; 95(41): A-2496 / B-2150 / C-1997.

[7] Kommentar zu Dexfenfluramin. In: Pharmainformation. 8, Nr. 2, 1993, Abgerufen am 11. August 2009.

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