Formoterol

Strukturformel
Struktur von Formoterol
1:1-Gemisch aus (R,R)-Formoterol (oben) und (S,S)-Formoterol (unten)
Allgemeines
Freiname Formoterol
Andere Namen

(RR,SS)-N-[2-Hydroxy-5- [1-hydroxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)propan- 2-ylamino]ethyl] phenyl]formamid

Summenformel C19H24N2O4
CAS-Nummer
  • 73573-87-2 [Racemat aus (R,R)- und (S,S)-Form]
  • 67346-49-0 [(R,R)-Form]
  • 183814-30-4 (Hemifumarat-Monohydrat)
PubChem 3410
ATC-Code

R03AC13

DrugBank DB00983
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

β2-Adrenozeptor-Agonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 344,41 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Formoterol fumarat dihydrat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 23-39/28-48/23/25-63-52/53
S: 22-28-36/37-45-61
LD50

3130 mg·kg−1 (Ratte M p.o.) Fumarat-Dihydrat[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Das Formoterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Inhalativ verabreicht weitet es die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD) eingesetzt.

Chemie

Stereochemie

Formoterol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält zwei Stereozentren. Deshalb gibt es vier Stereoisomere: Die (R,R)-Form und die dazu enantiomere (S,S)-Form, sowie die (R,S)- und (S,R)-Form. Der Arzneistoff Formoterol besteht aus dem Racemat (1:1-Mischung) der (R,R)-Form und der (S,S)-Form. Das wirksame Isomer, das Eutomer, ist das (R,R)-Enantiomer, welches auch als Arformoterol bezeichnet wird und ebenfalls therapeutische Verwendung findet.

Darreichungsformen

Formoterol ist in Deutschland als Einzelsubstanz entweder als Dosieraerosol oder in Pulverform im Handel. In fixer Kombination mit einem entzündungshemmenden Steroid ist es als Pulverinhalator und Dosieraerosol erhältlich.

Pharmakokinetik

Nur 10 % der inhalierten Menge erreichen die Bronchialschleimhaut. Die übrigen 90 % werden verschluckt und vom Magen-Darm-Trakt rasch und zu mehr als zwei Dritteln aufgenommen. Die maximale Konzentration des Wirkstoffes im Blut wird nach etwa einer halben bis einer Stunde erreicht. Im Blut liegt Formoterol zu 61–64 % an Eiweiß gebunden vor (Plasmaproteinbindung). Zur Ausscheidung wird es direkt oder nach Abspalten einer Methylgruppe mit einem Molekül Glucuronsäure verbunden (glucuronidiert) und anschließend zu zwei Dritteln mit dem Urin und zu einem Drittel mit dem Stuhl vollständig ausgeschieden. Durchschnittlich zwischen 6 und 9 % werden unverändert im Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit liegt bei etwa 7 Stunden.[3] Damit gehört es der Klasse der langwirksamen Beta- Sympathomimetika an.

Anwendungsgebiete

Formoterol stimuliert die β-Rezeptoren des sympathischen Nervensystems und führt an den Bronchien zu einer Entspannung der glatten Muskulatur und somit zu einer Erweiterung. Es ist daher zur Behandlung eines mittelschweren Asthma bronchiale, allerdings nur in Kombination mit einem inhalativen Kortisonpräparat zugelassen. Auch zur Vorbeugung und Behandlung der Verengung der Bronchien bei chronisch obstrukiver Lungenerkrankung und Lungenemphysem kann es eingesetzt werden.

Nebenwirkungen

Häufig auftretende Nebenwirkungen sind ein feinschlägiges Zittern (Tremor), Kopfschmerzen und Herzklopfen (Palpitationen). Gelegentlich kommt es zu Übelkeit, Schwitzen, Unruhe, Schwindel, Störungen des Geschmacksempfindens, Missempfindungen im Mund und Rachenbereich, Herzrasen auch mit Herzrhythmusstörungen, Muskelkrämpfen, Husten, Kalium-Mangel im Blut sowie Anstieg des Blutzuckerspiegels und der Konzentration von Insulin, freien Fettsäuren, Ketonkörpern und Glycerol im Blut. Selten wurde über Angina pectoris, Beeinflussung des Blutdruckes in beide Richtungen, eine paradoxe Verengung der Bronchien und Überempfindlichkeitsreaktion mit Hautausschlägen, Juckreiz, Nesselsucht, Schwellung von Gesicht und Mundschleimhaut, Abfall der Blutplättchen (Thrombopenie) und Nierenentzündung berichtet. In Einzelfällen wurde vor allem bei Kindern unter zwölf Jahren Übererregbarkeit mit Schlafstörungen, hyperaktivem Verhalten und Halluzinationen beobachtet. Ebenfalls vereinzelt traten Ödeme an Händen und Füßen auf. Der Einsatz langwirksamer β2-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.[4][5][6]

Literatur

  • Cates CJ, Lasserson TJ: Combination formoterol and budesonide as maintenance and reliever therapy versus inhaled steroid maintenance for chronic asthma in adults and children. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 2, 2009, S. CD007313. doi:10.1002/14651858.CD007313.pub2. PMID 19370682.
  • Cates CJ, Lasserson TJ: Combination formoterol and inhaled steroid versus beta2-agonist as relief medication for chronic asthma in adults and children. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 1, 2009, S. CD007085. doi:10.1002/14651858.CD007085.pub2. PMID 19160317.
  • Walters EH, Gibson PG, Lasserson TJ, Walters JA: Long-acting beta2-agonists for chronic asthma in adults and children where background therapy contains varied or no inhaled corticosteroid. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 1, 2007, S. CD001385. doi:10.1002/14651858.CD001385.pub2. PMID 17253458.
  • Bartow RA, Brogden RN: Formoterol. An update of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in the management of asthma. In: Drugs. 55, Nr. 2, Februar 1998, S. 303–322. PMID 9506248.

Handelsnamen

Monopräparate

Foradil (D, A, CH), Forair (D, A), Formatris (D), Oxis (D, A, CH), diverse Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Foster (D, A), Inuvair (D), Symbicort (A, CH), Vannair (CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Formoterol fumarate dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt FORMOTEROL FUMARATE DIHYDRATE CRS beim EDQM, abgerufen am 27. Mai 2008.
  3. Micromedex Datenbank 23. Juni 2012.
  4. Salpeter SR, Buckley NS, Ormiston TM, Salpeter EE: Meta-analysis: effect of long-acting beta-agonists on severe asthma exacerbations and asthma-related deaths. In: Ann. Intern. Med.. 144, Nr. 12, Juni 2006, S. 904–912. PMID 16754916.
  5. Cates CJ, Cates MJ: Regular treatment with salmeterol for chronic asthma: serious adverse events. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD006363. doi:10.1002/14651858.CD006363.pub2. PMID 18646149.
  6. Rider, N. L., Craig, T. J.: A Safety Review of Long-Acting beta2-Agonists in Patients With Asthma. In:J Am Osteopath Assoc. 2006;106(9): S. 562–567; PMID 17079526.
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