Glucuronsäure

Strukturformel
Struktur der Glucuronsäure
β-D-Glucuronsäure
Allgemeines
Name Glucuronsäure
Andere Namen

3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran- 2-carbonsäure

Summenformel C6H10O7
CAS-Nummer
  • 576-37-4
  • 6556-12-3 (D-Glucuronsäure)
PubChem 94715
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 194,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C[1]

pKs-Wert

3,18[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glucuronsäure (bzw. Glucuronat) findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen. Sie ist die Uronsäure der D-Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff unterscheidet, wo eine Carboxygruppe statt einer Hydroxygruppe vorliegt.

Im Stoffwechsel dient die Substanz der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden. Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen (Knorpel). Sie ist auch Ausgangspunkt für die Biosynthese von Ascorbinsäure.

Die Säure löst sich in Wasser und Alkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sich Mutarotation.

Physiologie

α-D-Glucuronsäure in (1) Tollens/Fischer-, (2) Haworth-, (3) Sessel-Darstellung und (4) stereochemischer Ansicht

Die Biosynthese der Glucuronsäure geht von UDP-Glucose aus, welches beim Glycogen-Aufbau entsteht. Dieses wird mithilfe der UDP-Glucose-6-Dehydrogenase zu UDP-Glucuronat umgewandelt. So an UDP gebunden wird Glucuronsäure leicht mittels der Glucuronosyltransferase an andere Liganden weitergegeben, wodurch deren Löslichkeit in Wasser erhöht wird. Für den Knorpelaufbau muss UDP-Glucuronat mithilfe des UDP-Glucuronat-Transporters ins endoplasmatische Reticulum geschafft werden, wo es mittels der UDP-Glucuronat-Decarboxylase zu UDP-α-D-Xylose umgesetzt wird. β-Glucuronidase katalysiert den Abbau von Inositol und Dermatan bzw. Keratansulfaten zu reiner Glucuronsäure (diese wird dann ausgeschieden).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Glucuronsäure bei Acros, abgerufen am 11. Juli 2007.
  2. 2,0 2,1 Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Datenblatt D-Glucuronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

Weblinks


Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

22.10.2021
Physiologie | Toxikologie | Insektenkunde
Summ-Summ-Summ, Pestizide schwirr´n herum
Was Rapsfelder und Obstplantagen schützt, bedeutet für manche Organismen den Tod: Insektizide und Fungizide werden in der Landwirtschaft gegen Schädlinge und Pilze eingesetzt.
21.10.2021
Mikrobiologie | Genetik | Virologie
Kampf gegen Viren mit austauschbaren Verteidigungsgenen
Bakterien verändern mobile Teile ihres Erbgutes sehr schnell, um Resistenzen gegen Viren zu entwickeln.
21.10.2021
Genetik | Säugetierkunde
Endlich geklärt: Die Herkunft der heutigen Hauspferde
Pferde wurden zuerst in der pontisch-kaspischen Steppe im Nordkaukasus domestiziert, bevor sie innerhalb weniger Jahrhunderte den Rest Eurasiens eroberten.
21.10.2021
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Entwicklungsbiologie | Säugetierkunde
Eizellenentnahme bei einem von zwei Nördlichen Breitmaulnashörnern eingestellt
Nach einer speziellen, umfassenden ethischen Risikobewertung hat das Team nun beschlossen, das ältere der beiden verbleibenden Weibchen – die 32-jährige Najin –, als Spenderin von Eizellen (Oozyten) in den Ruhestand zu schicken.
20.10.2021
Toxikologie | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Verheerende Auswirkungen von Insektenvernichtungsmittel
Neonicotinoide beeinflussen menschliche Neurone und schädigen potentiell somit nicht nur Insektenzellen, sie sind synthetisch hergestellte Wirkstoffe, die zur Bekämpfung von Insekten eingesetzt werden.
19.10.2021
Biochemie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Bioinformatik
Wie Künstliche Intelligenz dabei hilft, Enzymtätigkeit zu quantifizieren
Ein internationales Bioinformatikerteam entwickelte ein neues Verfahren, um die die Reaktionskinetik bestimmende Michaelis-Konstante vorherzusagen.
19.10.2021
Physiologie | Neurobiologie | Vogelkunde
Vogel-Pupillen verhalten sich anders als erwartet
Die Pupille regelt nicht nur den Lichteinfall ins Auge, sondern spiegelt den Zustand des wachen Gehirns wider.
20.10.2021
Ethologie | Neurobiologie | Säugetierkunde
Findet Rico - „den ganz besonderen Hund“
Zwei Forscherinnen sind auf der Suche nach „dem einen ganz besonderen Hund“.