Glucuronsäure

Strukturformel
β-D-Glucuronsäure
Allgemeines
Name	Glucuronsäure
Andere Namen	3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran- 2-carbonsäure
Summenformel	C6H10O7
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 576-37-4 6556-12-3 (D-Glucuronsäure) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 94715 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	194,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C[1]
pKS-Wert	3,18[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Glucuronsäure (bzw. Glucuronat) findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen. Sie ist die Uronsäure der D-Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff unterscheidet, wo eine Carboxygruppe statt einer Hydroxygruppe vorliegt.

Im Stoffwechsel dient die Substanz der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden. Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen (Knorpel). Sie ist auch Ausgangspunkt für die Biosynthese von Ascorbinsäure.

Die Säure löst sich in Wasser und Alkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sich Mutarotation.

Physiologie

α-D-Glucuronsäure in (1) Tollens/Fischer-, (2) Haworth-, (3) Sessel-Darstellung und (4) stereochemischer Ansicht

Die Biosynthese der Glucuronsäure geht von UDP-Glucose aus, welches beim Glycogen-Aufbau entsteht. Dieses wird mithilfe der UDP-Glucose-6-Dehydrogenase zu UDP-Glucuronat umgewandelt. So an UDP gebunden wird Glucuronsäure leicht mittels der Glucuronosyltransferase an andere Liganden weitergegeben, wodurch deren Löslichkeit in Wasser erhöht wird. Für den Knorpelaufbau muss UDP-Glucuronat mithilfe des UDP-Glucuronat-Transporters ins endoplasmatische Reticulum geschafft werden, wo es mittels der UDP-Glucuronat-Decarboxylase zu UDP-α-D-Xylose umgesetzt wird. β-Glucuronidase katalysiert den Abbau von Inositol und Dermatan bzw. Keratansulfaten zu reiner Glucuronsäure (diese wird dann ausgeschieden).

Einzelnachweise

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Uronsäuren-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien